хлорнафталины

ХЛОРНАФТАЛИНЫ

соед. общей формулы C10H8-nС1n (n= 1–8). Практич. интерес представляют 1-хлорнафгалин и смесь три- и тетрахлорнафгалинов.

1-Хлорнафталин (α-хлорнафталин; формула I), мол. м. 162,62; бесцветная жидкость; т. пл. −2,0 °C, т. кип. 259 °C, хлорнафталины 1,171; хлорнафталины. Рис. 2 1,6326; η 0,294 мПа∙с (25 °C); давление пара (кПа): 0,13 (80,6 °C), 13,32 (180,4 °C), 53,32 (230,8 °C); теплопроводность 0,1256 Вт/(м∙К); температурный коэф. объемного расширения 0,00252 К−1; хлорнафталины. Рис. 3 5,04 (25 °C). Раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

хлорнафталины. Рис. 4

Гидролизуется щелочами при высокой температуре и давлении с образованием α-нафтола; инертен к спиртовому раствору NH3 и C2H5ONa при нагр. до 100 °C. При окислении дымящей H2SO4 в присутствии Hg2SO4 или воздухом в паровой фазе над V2O5 при 450 °C превращается в 3-хлорфталевую кислоту, при взаимодействии с безводным CuCN в растворе пиридина при 200 °C под давлением — в 1-нафгилнитрил, при действии Li в эфирной среде — в 1-нафтиллитий.

В промышленности получают жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии FeCl3; побочные продукты — 2-хлорнафталин, т. пл. 61 °C, т. кип. 256 °C, хлорнафталины. Рис. 5 1,137, хлорнафталины. Рис. 6 1,6079, а также 1,4- и 1,5-дихлорнафталины (т. пл. соотв. 67 и 107 °C). Лаб. методы получения: хлорирование расплавленного нафталина в присутствии FeCl3 или в кипящем растворе хлорбензола в присутствии I2; взаимод. нафталина с SO2C12 в присутствии AlCl3; из 1-нафтиламина по Зандмейера реакции.

Компонент этиловой жидкости. Горючий продукт; т. всп. 132 °C, т. самовоспл. 558 °C. Раздражает кожу, вызывает дерматиты и хронич. поражение печени (гепатит). ПДК паров в атм. воздухе 0,5 мг/м .

Смесь три- и тетрахлорнафталинов (галовакс), мол. м. 232–266; твердое вещество от светло-желтого до коричневого цвета; т. пл. 70–130 °C (в зависимости от содержания хлора, которое колеблется от 45 до 70%); т. кип. 250–370 °C; плотн. 1,560–1,780 г/см3 (15,5 °C); хлорнафталины. Рис. 7 1,68–1,75; температурный коэф. линейного расширения твердого вещества (0,8–0,005)∙10−3К-1. Растворимость при 20 °C (%): в воде 0,002, в этаноле 0,6, бензине 7,0, скипидаре 8,0, бензоле 54.

В промышленности галовакс получают хлорированием расплавленного нафталина Cl2 в присутствии FeCl3.

Галовакс — флегматизатор, заменитель воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, изготовлении конденсаторов, при прецизионном литье. Трудногорючий продукт; т. всп. 120–430 °C. Вызывает гепатит, дерматиты, изменения липидно-жирового обмена. ПДК в атм. воздухе 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me