хлорпропионовые кислоты

ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Наиб. важны 2(или α)-, 3(или β)-монохлорпропионовые кислоты CH₃CHClСООН и CH₂ClCH₂COOH соотв., а также 2,2(или)-дихлорпропионовая кислота CH₃CCl₂COOH; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцветные кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ}

таблица в процессе добавления

_{* При 22,8 °C.}

Х. к. обладают свойствами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли — водорастворимые кристаллич. вещества без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присутствии кислых катализаторов, напр. H₂SO₄. При кипячении с водой или водными растворами щелочей CH₃CCl₂COOH превращается в пировиноградную кислоту, CH₃CHClСООН — в молочную кислоту, нагревание CH₂ClCH₂COOH с водными или спиртовыми растворами щелочей приводит к солям акриловой кислоты. Монохлорпропионовые кислоты реагируют с NH₃; так, при нагр. α- Х.к. с избытком водного раствора NH₃ образуется α-аланин CH₃CH(NH₂)COOH.

Получают CH₃CHClСООН и CH₃CCl₂COOH хлорированием пропионовой кислоты при 100–110 °C в присутствии PCl₃; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом HCl и ректифицируют. α-Х. к. может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH₃CH(OH)CN с HCl с послед. гидролизом в присутствии H₂SO₄, дихлорпропионовая кислота — хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной кислоты с PCl₃.

-Х. к. получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.

α- Х. к. — полупродукт в производстве синтетич. молочной кислоты, X. к. (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. веществ (напр., пантотеновой кислоты); CH₃CCl₂COONa (далапон, пропионат) — гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °C, КПВ (нижний) 52 г/м³]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой кислоты 2 мг/м³, для α,α-гдихлорпропионовой кислоты — 10 мг/м³.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.}

_{Ю. А. Трегер}