хлортолуолы

ХЛОРТОЛУОЛЫ

Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая формула CH₃C₆H_5-nС1, где п = 1–5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. бензальхлорид, бензилхлорид, бензотрихлорид.

Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы — гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

^{Табл. 1 — СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ}

таблица в процессе добавления

_{* Теплопроводность при 25 °C 0,1272 Вт/(м∙К); 0,88 мПа∙с (30 °C); γ 33,9 мН/м (15 °C). **Теплопроводность при 20 °C 0,1234 Вт(м∙К); 6,08.}

Х. по свойствам — типичные представители ароматических соединений. В промышленности их получают жидкофазным хлорированием толуола Cl₂ в присутствии FeCl₃. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м-толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции.

При жидкофазном хлорировании Х. газообразным Cl₂ при 80–90 °C и УФ облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобугиронитрила образуются разл. хлорпроизводные — хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, формула I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с PCl₅ или SOCl₂, 4-хлорбензальхлорид — хлорированием бензальдегида в присутствии I₂. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60–70 °C в присутствии I₂.

Х. применяют в производстве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. Х. — горючие вещества; для 4-Х. т. всп. 42 °C (закрытый тигель), 52 °C (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34–71 °C.

Х. раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01–0,02 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2–0,5 мг/л.

^{Табл. 2 — СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ}

таблица в процессе добавления

_{* μ 7,67∙10⁻³⁰Кл∙м; ** μ 6,87∙10⁻³⁰ Кл∙м; *** μ 5,80∙10⁻³⁰ Кл∙м.}

^{Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.}

_{Г. В. Моцарев}