холестерин

ХОЛЕСТЕРИН (5-холестен-3β-ол)

мол. м. 386,66; жемчужные кристатлы, жирные на ощупь; т. пл. 149 °C, т. кип. 300–320 °C (с частичным разложением); холестерин -39° (в CHCl3). Хорошо раств. в триэтиламине, бензоле, пиридине, амиловом спирте, хуже — в петролейном эфире, низших спиртах, ацетоне, диэтиловом эфире, уксусной кислоте, не раств. в воде, но образует с ней коллоидные растворы.

холестерин. Рис. 2

Х. дает цветные реакции: с CHCl3 в H2SO4 — красный цвет слоя CHCl3 и флуоресцирующий зеленый цвет кислотного слоя; с подкисленным раствором CHCl3 и уксусным ангидридом — розовое окрашивание, быстро меняющееся в красное, затем синее и, окончательно, в зеленое.

Характерное свойство Х. — способность к образованию мол. комплексов со мн. солями, кислотами, аминами, углеводами (напр., с глюкозой — глюкохолестерины), белками, витамином D3, сапонинами; в последнем случае соединение Х. с сапонином дигитонином выпадает в виде нерастворимого осадка (на этом основано применение Х. как противоядия при отравлении сапонинами).

Гидроксильная группа Х. легко замещается хлором без инверсии. Так, под действием PCl5 или SOCl2 X. превращается в холестерилхлорид (формула I), восстановление которого Na в амиловом спирте приводит кхолестерин. Рис. 3-холестену (II); последний при каталитич. гидрировании превращается в холестан (III):

холестерин. Рис. 4

Х. образует простые и сложные эфиры с кислотами, в т. ч. с высшими жирными, входящими в состав клеточных мембран. При окислении CrO3 X. превращается в 4-холестен-3-он, при действии активной MnO2 — в 4,6-холестадиен-3-он. По двойной связи Х. присоединяет Cl2 с образованиемхолестерин. Рис. 5 ихолестерин. Рис. 6 дихлоридов. Гидрирование Х. над Pt приводит кхолестерин. Рис. 7холестан-холестерин. Рис. 8-олу.

Х. — основной стерин высших животных, однако присутствует практически во всех живых организмах, включая бактерии и синезеленые водоросли. В тканях животных содержится в своб. виде (напр., в тканях нервной системы) или в виде эфиров с высшими жирными кислотами и служит их переносчиком. Наиб. количество Х. — в мозге, печени, почках, надпочечниках. Нормальное содержание Х. в крови человека составляет 160–220 мг в 100 мл. Нарушение холестеринового обмена является одной из причин атеросклероза и желчнокаменной болезни. Впервые Х. выделен из желчных камней, почти целиком состоящих из Х. Из пищевых продуктов Х. больше всего в жирах, желтках яиц. На долю X., получаемого с пищей, приходится ок. 30%.

Основное количество Х. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией Х. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках; этим превращением открывается цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов. Другое направление метаболизма Х. у позвоночных — образование желчных кислот и витамина D3 (см. витамин D). Кроме того, Х. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей Х. используется для биосинтеза гормонов линьки — экдизонов.

У ряда животных постоянный уровень Х. в организме регулируется по принципу обратной связи — при поступлении избытка Х. его биосинтез в клетках организма ингибируется. У человека этот механизм контроля отсутствует, поэтому содержание Х. может значительно возрастать, особенно с приемом жирной пищи.

Х. вьщеляют из спинного мозга животных экстрагированием ацетоном или из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина). Очищают Х. быстрой кристаллизацией из уксусной кислоты.

Применяют Х. гл. обр. для получения стероидных гормонов и производных на их основе, а также витамина D3 и др. фармацевтич. препаратов.

Лит. см. при ст. стерины.

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Холестерин — Органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин (См. Стерины) животных. Впервые выделен из жёлчных камней (отсюда название: греч. chole — жёлчь). Большая советская энциклопедия
  2. холестерин — орф. холестерин, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. холестерин — Холе/стер/и́н/. Морфемно-орфографический словарь
  4. холестерин — ХОЛЕСТЕРИН, высокомолекулярное соединение, относящееся к группе стеринов; мол. м. 386,67. X. содержится во всех органах и тканях в свободном состоянии и в виде стеридов, в основном в составе липопротеидных комплексов. X. богаты плазматич. мембраны мн. Ветеринарный энциклопедический словарь
  5. Холестерин — (греч. chole желчь и stereos твердый) — органическое соединение из класса стероидов; важнейший стерин животных и человека. Важный биохимический признак. Впервые выделен из желчных камней (отсюда название). Физическая антропология
  6. холестерин — ХОЛЕСТЕРИН а, м. cholestérine f.<�гр. chole жёлчь. Вещество из группы стеринов, содержащееся в животных тканях. СИС 1954. — Лекс. СИС 1964: холестерин. Словарь галлицизмов русского языка
  7. холестерин — холестерин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
  8. ХОЛЕСТЕРИН — ХОЛЕСТЕРИН, белый, жирный СТЕРОИД. Он содержится в больших концентрациях в головном и спинном мозгу, а также в печени. Синтез его происходит в печени, кишечнике и в слое кожи, а сам он служит промежуточным звеном для синтеза витамина D и многих гормонов. Научно-технический словарь
  9. Холестерин — I Холестерин (греч. cholē желчь + stereos твердый; синоним холестерол) 3-β-гидроксихолест-5-ен, С27Н46О, важнейший в биологическом отношении представитель стеринов. Выполняет в организме многообразные физиологические функции. Медицинская энциклопедия
  10. холестерин — Вещество из группы стеринов (представители стероидов). Содержится в жировой и нервной тканях, в печени и др. Его избыток в организме человека приводит к различным нарушениям обмена веществ, напр. Биология. Современная энциклопедия
  11. холестерин — Холестерол, тетрациклич. ненасыщенный спирт из класса стероидов, важнейший стерин животных. Присутствует во всех живых организмах. Содержание X. в растениях невелико (за исключением масла семян и пыльцы). У позвоночных X. Биологический энциклопедический словарь
  12. холестерин — ХОЛЕСТЕРИН [тэ] и [те], -а; м. [от греч. cholē — желчь] Вещество из класса стероидов, содержащееся в тканях животных и человека. ◁ Холестериновый, -ая, -ое. Толковый словарь Кузнецова
  13. Холестерин — С27Н45ОН + Н2O [Прежняя формула С37Н43ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  14. холестерин — [гр. жёлчь] – хим. вещество из группы стеринов (см.), встречающееся только в животном организме (зоостерин), входящее в состав, по-видимому, всех тканей и жидкостей, особенно же нервной ткани Большой словарь иностранных слов
  15. ХОЛЕСТЕРИН — ХОЛЕСТЕРИН — вещество из группы стеринов. В значительных количествах содержится в нервной и жировой тканях, печени и др. У позвоночных животных и человека — биохимический предшественник половых гормонов, кортикостероидов, желчных кислот... Большой энциклопедический словарь
  16. холестерин — холестерин м. Один из самых важных компонентов человеческого организма, образующий химический скелет многих веществ, необходимых для жизни, на 85% вырабатываемый печенью, но нарушение его обмена влияет на возникновение атеросклероза, желчнокаменной болезни и т.п. Толковый словарь Ефремовой