холин

ХОЛИН [гидроксид 2-гидроксиэтил(триметил)аммония]

мол. м. 121,18; бесцв. очень гигроскопичные кристаллы, т. пл. 180 °C (с разл.), хорошо раств. в воде, метаноле и этаноле, плохо раств. в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, не раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, бензоле, CS₂, CCl₄ и толуоле. Разб. водные растворы Х. устойчивы к нагреванию до 70 °C. X. — сильное основание (рK_ь 5,06), вытесняет аммиак из его солей и образует соли со мн. кислотами.

Важнейшая соль и обычная форма выпуска — холинхлорид т. пл. 105–107,5 °C. Некоторые соли X., напр. фосфовольфрамат, рейнекат, ауроплатинат, не раств. в воде и спиртах, что может использоваться для анализа Х. Для определения Х. применяют также биол. методы, основанные на воздействии на гладкую мускулатуру образующегося из Х. ацетилхолина, микробиол. с использованием в качестве тест-организма штамма Neurospora crassa, рост которого пропорционален содержанию Х. в среде, и физ.-хим. методы.

Х. может быть получен метилированием 2-аминоэтанола CH₃I и конденсацией триметиламина с этиленоксидом или этиленхлоргидрином.

Х. широко распространен в животных и растит. тканях, а также у микроорганизмов; особенно высоко содержание Х. в нервной ткани (в частности, в мозге), в печени, почках и мышце сердца.

Х. играет важную роль в обмене веществ и является важным фактором в питании животных и человека, т. к. остаток Х. входит в состав фосфатидилхолинов (лецитинов) и сфингомиелинов. Синтез этих фосфолипидов в животных тканях включает в качестве одной из начальных стадий фосфорилирование Х. с помощью АТФ и фермента холинкиназы. Образующийся фосфохолин взаимод. с цитидинтрифосфатом, в результате чего возникает активная коферментная форма Х. — цитидиндифосфохолин (ЦДФ-холин), способствующий включению Х. в молекулу липида. Кроме того, из Х. в организме с помощью фермента холин-ацетилтрансферазы и ацетил-кофермента А синтезируется ацетилхолин, играющий важную роль в механизме передачи нервных импульсов.

Х. — источник (донор) метильных групп в биохим. реакциях метилирования (в частности, при биосинтезе метионина). Х. не является витамином в строгом смысле, т. к. используется в качестве пластич. вещества при построении структур живой ткани, гл. обр. биол. мембран, и может образовываться в организме из серина. Поскольку, однако, биосинтез Х. у животных и человека ограничен, он должен поступать дополнительно с пищей и является т. обр. незаменимым пищ. веществом. Потребность человека в Х. точно не определена и зависит от обеспеченности рациона белком, витамином B₁₂ и фолиевой кислотой; по разным данным, она составляет от 0,25 до 4 г в сутки. Недостаток Х. в сочетании с дефицитом белка может вызывать жировую дегенерацию печени и ее цирроз. Из продуктов питания Х. наиб. богаты мясо, рыба, яичный желток, соевая мука.

Препараты Х. в виде 20 %-ного раствора холинхлорида применяют для лечения заболеваний печени (цирроз, гепатиты) и атеросклероза.

^{Лит.: Березовский В. М., Химиявитаминов, 2 изд., М., 1973; Витамины, под ред. М. И. Смирнова, М., 1974; Handbook of vitamins nutritional, biochemical and clinical aspects, ed. by L. J. Machlin, N.Y. — Basel, 1984.}

_{В. Б. Спиричев}