хризен

ХРИЗЕН

мол. м. 228,3; бесцветные кристаллы, т. пл. 255–256 °C, т. кип. 448 °C (с возг.); 1,274; легко раств. в горячих бензоле и ксилоле, трудно — в этаноле, ледяной CH₃COOH, диэтиловом эфире, CS₂.

Обладает свойствами ароматических соединений. При гидрировании над Ni превращается в 1, 2,3,4, 7, 8, 9,10,11,12-декагидрохризен, хромовой кислотой или Na₂Cr₂O₇ при кипячении в ледяной CH₃COOH окисляется в хризен-5,6-хинон.

Хлорируется SO₂C1₂ в нитробензоле с образованием 6-хлорхризена, Cl₂ при 100 °C — 6,12-дихлорхризена. Нитруется до 6-нитрохризена HNO₃ в

CH₃COOH, до 6,12-динитрохризена — кипячением в HNO₃. Взаимод. X. с HOSO₂C1 в тетрахлорэтане приводит к хризен-6-сульфокислоте. С бензоилхлоридом в присутствии AlCl₃ образует смесь гл. обр. 6-бензоилхризена и 2,8-дибензоилхризена.

Х. содержится в каменноугольной смоле в количестве 0,42–2,0% по массе. В промышленности его отделяют от др. компонентов высококипящей фракции каменноугольной смолы экстракцией CS₂; остающийся в осадке Х. перекристаллизовывают из ксилола. Лаб. методы получения — пропускание через раскаленную трубку бензил(1-нафтил)метана или смеси кумарона и нафталина.

Х. — промежут. продукт в производстве красителей.

По некоторым данным, Х. и особенно его метилпроизводные обладают канцерогенными свойствами.

^{Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971, с. 240–52; Соколов В. З., Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов, М., 1980.}

_{Н. Н. Артамонова}