имид-амидная перегруппировка

ИМИД-АМИДНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

превращ. бис-аминоациламинов в смесь изомерных амидов дипептидов, а также имидофосфатов в соответствующие амиды. Перегруппировка бис-аминоациламинов протекает обычно в слабокислых средах, напр.:

На соотношении продуктов реакции сильно сказываются стерич. факторы, напр., N-глицил-N-аланиламин превращается в смесь, содержащую 54% глицилаланинамида и 45% аланилглицинамида, N-глицил-N-валиламин — в смесь 94% глицилвалинамида и 6% валилглицинамида. Перегруппировка используется в синтезе циклопептидов, напр., при превращ. циклодипептидов β-аланина (формула I) в циклотетрапептид:

О перегруппировке имидофосфатов см. имидофосфаты.

^{Лит.: Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd. 15, Tl. 1–2, Stuttg., 1974.}

_{Д. В. Давыдов}