индан

ИНДАН (2,3-дигидроинден, гидринден)

мол. м. 118,18; бесцв. маслянистая жидкость; т. пл. −51,4 °C, т. кип. 177,95 °C, 73 °C/13 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9644; n_D²⁰ 1,5353; μ 1,77∙10⁻³⁰ Кл∙м (25 °C, бензол); не раств. в воде, смешивается со спиртом и эфиром. И. окисляется KMnO₄ в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрируется при 470–530 °C в присутствии Cr₂O₃ до индена.

При взаимодействии с H₂ (360–380 °C) в присутствии Pt на угле превращается в 1-метил-2-этилбензол. Бромируется в уксусной кислоте бромом с образованием смеси 4-бром- и 5-броминдана. Сульфируется конц. H₂SO₄ при 150 °C до индан-5-сульфокислоты. Взаимод. с HSO₃Cl при −10 °C, образуя смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов. При взаимодействии с диазометаном под влиянием УФ света образуется циклопентаногептадиен, дегидрированием которого в присутствии Pd на угле получают азулен. И. содержится в каменноугольной смоле (0,1%) и нафталиновой фракции нефти (0,9%). Получают его гидрированием индена в присут тонкоизмельченного Ni при 200 °C. Препаративный способ: нагревание индена при 270 °C в присутствии CaCl₂ И. исходный продукт для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, применяемых в производстве лек. веществ.

_{Н. Н. Артамонова}