индантрон

ИНДАНТРОН (6,15-дигидродинафто[2,3-a;2',3'-h]феназин-5,9,14,18-тетраон, кубовый синий О)

формула I, кристаллы синего цвета, оттенок которых в зависимости от кристаллич. модификации может изменяться от красного до зеленого.

Возгоняется. Не раств. в воде, трудно раств. в орг растворителях. Выдерживает нагревание на воздухе до 470–500 °C, в конц. HCl до 400 °C, в KOH до 300 °C. Однако достаточно легко восстанавливается и окисляется. В щелочной среде при действии Na₂S₂O₄ образует дигидропроизводное, динатриевой соли которого, дающей синий раствор в H₂O, приписывают строение тетрагидроксиантразина (II). Лейкосоединение II ниже 60 °C плохо раств. в H₂O, а при более высоких температурах или при недостатке щелочи претерпевает обратимые или необратимые перегруппировки, затрудняющие или даже препятствующие послед. окислению в И. Окисляется И. до тетраоксоантразина, а более глубоко — с деструкцией скелета, напр., до антрахинондиоксипиразина.

Получают И. сплавлением 2-аминоантрахинона со смесью NaOH и CH₃COONa при 225 °C в присутствии окислителя, напр. NaNO₃, с послед. окислением образовавшегося лейкосоединения II воздухом. И. — родоначальник полициклических кубовых красителей, сохранивший большое практич. значение. Применяется для крашения целлюлозных волокон, натурального шелка. Дает окраски с высокой устойчивостью к свету и мокрым обработкам, но низкой — к действию хлора и к трению. Применяется также (пигмент синий антрахиноновый) для окраски пластмасс, резины, крашения в массе хим. волокон, в полиграфии и др. Устойчивость окрасок к окислению и трению повышается при введении в молекулу И. атомов Hal. Из хлорзамещенных практич. значение имеют: кубовый голубой О (смесь продуктов хлорирования с основным содержанием монохлорпроизводного) и кубовый голубой К (дихлорпроизводное, получаемое конденсацией двух молекул 1-бром-3-хлор-2-аминоантрахинона в высококипящих органических растворителях в присутствии медных катализаторов).

_{М. В. Казанков}