индазол

ИНДАЗОЛ (бензопиразол, 1Н-индазол)

формула I, мол. м. 118,12; бесцветные кристаллы; т. пл. 146,5 °C, т. кип 270 °C; слабое основание, pK_а 1,4; μ 6,20∙10⁻³⁰ Кл∙м; возгоняется при нагр. до 100 °C, перегоняется с водяным паром.

Хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, плохо — в воде (0,8 г/л) и гексане. С сильными кислотами образует соли, частично гидролизующиеся в разбавленных водных растворах. И. существует в таутомерном равновесии с изоиндазолом (2H-индазолом, II), что является причиной образования как 1-, так и 2-производных при алкилировании и ацилировании. 1-Ацилпроизводные стабильнее 2-ацилпроизводных. И. обладает ароматич. свойствами. Электроф. замещение обычно идет в положения 3 и 5 (галогенирование, нитрование), азосочетание в слабощелочной среде — в положение 3. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей. Получают И. и его замещенные из о-гидразинокоричной, o-гидразинобензойной или о-гидразинофенилглиоксалевой кислот, напр.:

И. — полупродукт в орг. синтезе.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 135 60; Общая органическая химия, пер. с англ.. т 8, М., 1985, с. 429–487.}

_{И. И. Грандберг}