индофенолы

ИНДОФЕНОЛЫ

группа хинониминовых красителей — 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинонимина. Простейший представитель — соединение формулы I. И. — синие кристаллы; раств. в органических растворителях и минер. кислотах, водных растворах щелочей. Разб. кислотами расщепляются на гидрохиноны и n-аминофенолы.

Восстанавливаются (Fe в кислой среде, Na₂S, Na₂S₂O₄) до бесцв. 4,4'-дигидроксидифениламинов, вновь переходящих в И. под действием окислителей (HgO, Ag₂O, O₂). На этом свойстве основано применение некоторых И. как окислительно-восстановит. индикаторов. Кроме того, И. обратимо меняют окраску при изменении pH среды:

Подобно n-бензохинону И. присоединяют в орто-положение к центр. атому N разл. группы (SH, ArNH, S₂O₃H), которые могут вступать во внутримол. циклизацию, что используется в синтезе оксазиновых, тиазиновых, диазиновых и сернистых красителей. Получают И. взаимод. n-нитрозофенолов с фенолами (нитрозный способ) или совместным окислением (K₂Cr₂O₇, NaClO) в кислой среде фенолов и n-аминофенолов (окислит. способ), напр.:

Из-за низкой хим. стойкости индофенольные красители для текстиля утратили свое значение.

^{Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.}

_{С. И. Попов}