иодбензол

ИОДБЕНЗОЛ (фенилиодид) C₆H₅I

мол. м. 204,02; бесцветная жидкость с эфирным запахом; т. пл. -31.3 °C, т. кип. 188,4 °C; плотн. 1,8307 г/см³ (20 °C), 1,861 г/см³ (0 °C); n_D²⁰ 1,6204; давление пара (в кПа): 1,06 (63 °C), 2,66 (79,6 °C), 4,60 (98 °C); γ 38,3∙10⁻³ Н/м (25 °C); μ 5,7∙10⁻³⁰ Кл∙м (в парах), 4,6∙10⁻³⁰ Кл∙м (в бензольном растворе); С⁰_p 112,3 Дж/(моль∙К) ( −47 °C); ΔH⁰_пл 8,76 кДж/моль, ΔH⁰_исп 40 кДж/моль. Растворимость в воде 0,34 г/л (30 °C); хорошо раств. в органических растворителях. Образует азеотропные смеси с фенолом (53% И., т. кип. 177,7 °C), n-крезолом (88% И., т. кип. 187,9 °C), этиленгликолем (76% И., 170,2 °C)и др. Электроф. замещение в И. происходит с образованием преим. пара- и орто-производных. При действии на И. жидкого Cl₂ на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола. Нагревание с I₂ в ледяной уксусной кислоте при одновременной обработке SO₂ и дымящей HNO₃ или NaNO₂ и дымящей H₂SO₄ при 200 °C приводит к n-дииодбензолу. При нитровании HNO₃ образуются п- и о-нитроиодбензолы (59 и 41% соотв.), при взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой при 0 °C — n,n'-дииоддифенилсульфон, с H₂SO₄ — n-иодбензолсульфокислота. И. — арилирующий агент; реагирует с KNH₂ в жидком NH₃ с образованием анилина, дифенил- и трифениламинов; с водяным паром в присутствии активированной H₂SiO₃ (380 °C) образует фенол, с KCN — бензонитрил. Легко окисляется H₂O₂ или надсерной кислотой до иодозобензола C₆H₅IO, озоном или орг. пероксидами — до иодилбензола C₆H₅IO₂. При действии хлора в безводной среде образуется C₆H₅ICl₂. Восстанавливается электролитически в спиртовом растворе NaOH при 70 °C в бензол. И. получают иодированием бензола в присутствии окислителей, необходимых для связывания HI, напр. в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии HNO₃ и H₂SO₄ выход И. 80%. Известны иодирование бензола в среде CCl₄ системой I₂-C₆H₅I-(OCOCF₃)₂ при 20 °C (выход И. 72%), иодом в присутствии SbCl₅ или тетрафторбората нитрония, а также через таллийорг. соед. (выход 96%):

Чистый И. получают диазотированием анилина с послед. разложением образовавшегося фенилдиазонийхлорида в присутствии KI. И. обладает местным раздражающим действием.

^{Лит.: Меркушев Е. Б., "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 4, с. 583–94.}

_{Г. В. Моцарев}