Иванова реакция

ИВАНОВА РЕАКЦИЯ

получение β-гидроксикарбоновых кислот взаимод. альдегидов или кетонов с магнийгалогенопроизводными солей арилуксусных кислот (реактивами Иванова), напр.:

(Ar — фенил, хлорфенил; R — H, Alk, Ar, OPh). В реакцию вступают алифатич. или ароматич. альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате реакции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео-изомеров β-гидроксикарбоновых кислот. Реактивы Иванова получают действием 2 молей R'MgX (чаще всего изо-C₃H₇MgCl) на 1 моль арилуксусной кислоты (обычно PhCH₂COOH) или 1 моля R'MgX на 1 моль ее натриевой соли. В зависимости от условий реакции и структуры исходных соед. реактивы Иванова могут иметь строение енолята (формула I) или содержать связь С—Mg (формула II).

С эпоксидами, лактонами, алкилизоцианатами реактивы Иванова реагируют по обычной схеме магнийорг. синтеза, напр.:

Подобно реактивам Иванова ведут себя магнийгалогенопроизводные, полученные из β, γ-ненасыщенных и α-хлорзамещенных алифатич. кислот, фенилацетонитрила, α-замещенных фенилацетамидов, фенилметансульфокислоты, напр.:

И. р. используют в орг. синтезе для получения соед., обладающих физиол. активностью. Реакция открыта Д. Ивановым в 1931.

^{Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. А., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Blagoev В., Ivanov D., "Synthesis", 1970, № 12, p. 615–27; Houben-Weil, Methoden der organischen Chcmie, Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 144; Mladenova M. [a.o.], "Tetrahedron", 1981, v. 37, № 11, p. 2153–56.}

_{К. В. Вацуро}