изатин

ИЗАТИН (2,3-индолиндион)

формула I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °C; плотн. 1,51 г/см3; μ 18,9∙10−30 Кл∙м (бензол, 25 °C).

изатин

Трудно раств. в воде, хорошо — в водных растворах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом растворе находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), которая образует соли с водными растворами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0 °C. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0 °C с NH3 и при 20 °C с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, которое в уксусной кислоте превращ. в хиноксалин IV:

изатин. Рис. 2

Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Br2 в конц. HCl, нитрование HNO3 в конц. H2SO4 — в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным раствором NH3 и H2O2 или 1 н. раствором NaOH при 45–50 °C И. образует антраниловую кислоту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью K2Cr2O7 в H2SO4 при 35 °C; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой кислоты в ледяной CH3COOH с послед. окислением O2 воздуха в 5%-ном растворе NaOH при 95–100 °C; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60–75 °C (реакция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. — фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой кислоты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520 °C (аэрозоля — 466 °C). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.

Лит.: Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977.

Н. Б. Карпова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Изатин — Гетероциклическое соединение; кристаллы жёлто-красного цвета, tпл 203,5 С. И. свойственна Таутомерия; он существует как в лактамной (I), так и в лактимной (II) форме:... Большая советская энциклопедия
  2. изатин — орф. изатин, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. изатин — изатин , -а Орфографический словарь. Одно Н или два?
  4. Изатин — (химич.), С6Н5NO2, получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго: первым — при помощи азотной кислоты, вторым — при помощи хромовой кислоты. Кроме того, И. образуется: при кипячении со щелочами ортонитрофенилпропиоловой кислоты (см. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона