изоцинхомероновая кислота

ИЗОЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-2,5-дикарбоновая кислота)

мол. м. 167,12; бесцветные кристаллы; т. пл. 249 °C (с разл.); возгоняется; плохо раств. в воде и органических растворителях. Сильная кислота. При декарбоксилировании карбоксильная группа в положении 2 отщепляется гораздо легче, чем в положении 5.

изоцинхомероновая кислота

Так, при нагр. с CH3COOH и небольшим количеством (CH3СО)2O до 220–230 °C разлагается с образованием никотиновой кислоты и CO2. И. к. выделяют из продуктов окисления лутидиновой фракции кам.-уг. смолы. Ее получают также окислением разл. 2,5-замещенных пиридинов (напр., 2,5-лутидина, 2-метил-5-этилпиридина) с помощью KMnO4 или др. окислителями, а также путем частичного декарбоксилирования пиридин-2,3,6-трикарбоновой кислоты. И. к. образует с солями Fe красные комплексы, которые используют для ее идентификации. Количественно она определяется методом алкалиметрич. водного титрования. И. к. — промежут. продукт в производстве ниацина из 2-метил-5-этилпиридина.

Лит.: Яхонтов Л. Н., Мастафанова Л. И., Рубцов М. В., "Ж. общ. химии". 1960. т. 30, в. 2, с. 519–25.

Л. И. Яхонтов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me