изофталоилхлорид

ИЗОФТАЛОИЛХЛОРИД (дихлорангидрид изофталевой кислоты) C₆H₄(COCl)₂

мол. м. 203,03; бесцветные кристаллы с резким неприятным запахом; т. пл. 43–44 °C, т. кип. 276 °C; d₄⁶⁰ 1.372; п_D⁴⁰ 1,5700; давление пара (кПа): 0,6 (125 °C), 2,0 (137 °C), 101,3 (276 °C); уравнение температурной зависимости давления пара: lgР (в кПа) = — 3211/T + 6,74 (411–523 К); ΔH⁰_пл 16,76 кДж/моль, ΔH⁰_исп 6146 кДж/моль, ΔH⁰_сгор −3404,37 кДж/моль, ΔH⁰_обр −365,36 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 494,83 Дж/(моль∙К); С° (жидкость) 1,885 кДж(кг∙К), С⁰_р (твердый) 1,047 кДж/(кг∙К). Легко раств. в органических растворителях (эфире, бензоле, бензине), в воде и этаноле разлагается. И. гидролизуется водой, водными растворами кислот и оснований до изофталевой кислоты; легко реагирует со спиртами и аминами с образованием соотв. сложных эфиров и амидов изофталевой кислоты; поликонденсацией с м-фенилендиамином получают поли-м-фениленизофталамид. И. достаточно инертен при электроф. хлорировании; только при длит. обработке газообразным Cl₂ в присутствии кислот Льюиса при 100–150 °C образуются хлорпроизводные И., содержащие хлор в ароматич. ядре. В промышленности И. получают гидролизом гексахлор-м-ксилола C₆H₄(CCl₃)₂ водой при 95–100 °C (кат. — FeCl₃). Выделяют перегонкой реакц. смеси в вакууме; выход 85–90%. Содержание основного вещества в И. должно быть не менее 99,1. Побочный продукт — газообразный HCl (840 кг/т) — после очистки от орг. примесей используют для получения товарной соляной кислоты. В лаборатории И. получают взаимод. изофталевой кислоты с гексахлор-м-ксилолом в присутствии FeCl₃ при 85–90 °C или с тионилхлоридом. И. применяют для получения пластиков (полиарилаты, полидиаллилфталаты) и термостойких полиамидных волокон (типа фенилон). И. горюч, т. всп. 149 °C (открытый тигель), т. воспл. 260 °C и выше. Пылевоздушная смесь И. (просеянного через сито 125 мкм) пожароопасна: ниж. КПВ 83 г/м³, т. воспл. 1010 °C. Температура начала разложения пылевидного продукта 242 °C (с эндотермич. эффектом). И. обладает местным раздражающим действием; ПДК 0,1 мг/м³ (рекомендуемая).

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под. ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Моцарев Г. В., Успенская И. Н., Хлорпроизводные алкилароматических углеводородов. Получение и переработка, М., 1983.}

_{Г. В. Моцарев}