изоиндол

ИЗОИНДОЛ (бензо[с]пиррол)

формула I, мол. м. 117,12; бесцветные кристаллы; устойчив при температуре ниже −77 °C, при комнатной температуре легко разлагается. Из производных И. наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90–91 °C), устойчивый только в инертной атмосфере; под действием УФ света флуоресцирует. Для И. и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для И. равновесие сдвинуто влево.

изоиндол

И. представляет собой гетероароматич. соед., в котором сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10π-электронов. Электроф. замещение И. и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в реакцию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. напр.:

изоиндол. Рис. 2

Эти реакции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных И. N-Метилизоиндол при гидрировании в присутствии никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин. Получают И. вакуумным пиролизом некоторых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктов И. с диенофилами, напр.:

изоиндол. Рис. 3

N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, напр.:

изоиндол. Рис. 4

Изоиндольный цикл — фрагмент молекул фталоцианиновых красителей, прир. алкалоида изоборреверина и некоторых термоустойчивых лестничных полимеров.

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтуненко В. А., Химия изоиндола, К., 1983.

В. А. Ковтуненко

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me