изоксазол

ИЗОКСАЗОЛ (1,2-оксазол)

мол. м. 69.1; бесцветная жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °C; d₄²⁰ 1,078; n_D²⁰ 1,4298; рK_а —2,03; ограниченно раств. в воде (1 мас. ч. в 6 мас. ч. воды при 20 °C), хорошо — в органических растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому N.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием α-кетонитрила. Обладает ароматич. свойствами. Для И. характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных И. — нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование И. протекает по атому N. И. устойчив к действию окислителей, кроме KMnO₄; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света И. и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:

И. получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. Производные И. синтезируют взаимод. гидроксиламина с β-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:

Производные И. широко используют в орг. химии для получения α,β-ненасыщенных кетонов, α-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лекарственных средств (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина).

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961. с. 368–92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533–62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365–422.}

_{Б. Г. Горин}