изоникотиновая кислота

ИЗОНИКОТИНОВАЯ КИСЛОТА (4-пиридинкарбоновая кислота, γ-пиридинкарбоновая кислота)

мол. м. 123,11; бесцветные кристаллы; т. пл. 323-5 °C (с разл.) в запаянном капилляре, т. кип. 260 °C/15 мм рт. ст. (с возг.); раств. в холодной (1:100) и кипящей (1:50) воде, не раств. в диэтиловом эфире, этаноле, ацетоне; рK_а при 25 °C в воде 1,70 (присоединение протона) и 4,89 (отщепление протона).

Образует плохо растворимую в горячей воде медную соль. При взаимодействии с алкилгалогенидами в щелочной среде образует бетаины. По карбоксильной группе И. к. дает ангидрид, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды и т. п. Аналогично др. производным пиридина легко вступает в реакции нуклеоф. замещения. В промышленности И. к. полумают окислением с помощью HNO₃ метилольных производных γ-пиколиновой фракции кам.-уг. смолы, содержащей γ-пиколин. Лаб. методы синтеза: 1) декарбоксилирование пиридиндикарбоновых и пиридинтрикарбоновых кислот; 2) восстановление 2,6-дигалогенизоникотиновых кислот, получаемых из лимонной кислоты через 2,6-дигидроксиизоникотиновую кислоту. Для определения И. к. используют методы алкалиметрич. водного титрования или осаждения медной соли И. к. с иодометрич. определением избытка осаждающего реагента. И. к. — промежут. продукт в синтезе ряда противотуберкулезных препаратов группы гидразида изоникотиновой кислоты (изониазид, фтивазид, метазид и др.), антидепрессантов — ингибиторов моноаминооксидазы типа ниаламида, хинуклидиновых лекарственных средств (фенкарол, оксилидин, ацеклидин и др.).

^{Лит.: Рубцов В. М., Михлина Е. Е., Фурштатова В. Я., "Ж. прикл. химии", 1956, т. 29, №6, с. 946–48; Яхонтов Л. Н., Глушков Р. Г., Синтетические лекарственные средства, М., 1983.}

_{Л. Н. Яхонтов}