изопропилбензол

ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ (кумол) C6H5CH(CH3)2

мол. м. 120,20; бесцветная жидкость с запахом бензола; т. пл. −96 °C, т. кип. 152,4 °C, 38,2 °C/10 мм рт. ст.; d420 0,8618; nD20 1,4915; давление пара (в кПа): 1 (33,22 °C), 20 (99,08 °C), 80 (143,5 °C); η 0,791 мПа∙с (20 °C), 0,612 мПа∙с (40 °C); γ 28,2 мН/м (20 °C); tкрит 351,4 °C, pкрит 3220 кПа; С0р 197 Дж/(моль∙К); ΔH0исп 367 кДж/кг (25 °C), ΔH0обр −41,3 кДж/моль (25 °C); смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, бензолом, хлороформом; растворимость в воде менее 0,01% (20 °C). И. — типичное ароматич. соед. (легко алкилируется, хлорируется, сульфируется, нитруется в ядро). В промышленности И. получают каталитич. алкилированием бензола пропиленом; реакция осложняется последоват. введением алкильных радикалов в образовавшийся И. вплоть до получения гексаизопропилбензола. В способе производства И., осуществленном в СССР, катализатором алкилирования служит хлоралюминиевый каталитич. комплекс (AlCl3 с HCl и алкилароматич. углеводородом). Процесс осуществляют при 100–130 °C (давление определяется температурой), мольное соотношение бензол : пропилен (с учетом возвращаемых в реакцию полиалкилбензолов) составляет 3:3,5. Полученный И. отмывают от катализатора последовательно 17–25%-ным раствором AlCl3, 3–5%-ным раствором NaOH и водой, подвергают ректификации. Расход бензола и пропилена на производство 1 т И. составляет 0,692 и 0,372 т соотв., AlCl3 — 5,5кг. Недостаток метода — необходимость использования коррозионностойкого оборудования. Все большее пром. использование находит гомофазное алкилирование в присутствии растворимых количеств хлоралюминиевого каталитич. комплекса. В этом методе упрощается технол. схема процесса, возрастает скорость реакции, уменьшается коррозионная активность реакц. среды и снижается выход побочных продуктов. За рубежом для производства И. используют фосфорнокислотные катализаторы на твердом носителе — глине, кизельгуре, силикагеле или алюмосиликате. Процесс осуществляют при температуре ок. 200 °C и давлении 2,8–4,2 МПа. Чтобы предотвратить дезактивацию катализатора, в реакц. зону вводят воду (0,06–0,08% по массе от массы сырья). С целью сокращения образования полиалкилбензолов процесс ведут при мольном соотношении бензол : пропилен, равном 10:1. Выход И. 96–97% в расчете на бензол и 91–92% в расчете на пропилен. Применяют И. для производства гл. обр. фенола и ацетона (через кумилгидропероксид) и α-метилстирола, а также как добавку к авиац. бензинам, повышающую октановое число. Т. всп. 38 °C, КПВ 0,88–6,5%. При ингаляции вызывает острые и хронич. поражения кроветворных органов (костного мозга, селезенки).

Лит.: Далин М. А., Лобкина В. В., в кн.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 99–106; Лебедев Н. Н., в кн.: Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 2 изд., М., 1975, с. 308–16; Далин М. А., Лобкина В. В., в сб.: Синтез и превращения алкилароматических соединений, Иркутск, 1979, с. 17–26; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 7, N.Y.. 1979, p. 286–90.

М. А. Далин

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ — ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ — то же, что кумол. Большой энциклопедический словарь