изотиазол

ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол)

мол. м. 85,1; бесцветная жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114 °C; d₄²⁰ 1,1706; n_D²⁰ 1,5320; слабое основание, рK_а —0,5; хорошо раств. в воде и органических растворителях. В сильных кислотах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.

Обладает ароматич. свойствами. Для И. характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное — у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C₄H₉Li в положение 5. Галогензамещенные И. реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют И. по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присутствии катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. И. и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO₂ и NH₃ над Al₂O₃ при 200 °C; окислит. циклизацией β-тиониминов в присутствии P₂S₅. И. получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na₂SO₃ и NH₃. Ядро И. входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.

^{Лит.: Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533–62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107–120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2–41.}

_{Б. И. Горин}