эметин

ЭМЕТИН

мол. м. 480,65, алкалоид, содержащийся в рвотном корне — корне ипекакуаны (Cephaelis Ipecacuanha) семейства мареновых (Rubiaceae); обнаружен также в некоторых др. видах растений. Бесцв. кристаллы, т. пл. 74 °C, -26° (50%-ный C₂H₅OH) и -50°(CHCl₃); легко раств. в хлороформе, этаноле, диэтиловом эфире, хуже — в бензоле и легкокипящем петролейном эфире, плохо — в воде.

Э. — двукислотное основание, образует растворимые в воде кристаллич. соли: дигидрохлорид, т. пл. 235–255 °C (с разл.), +11° (H₂O); дигидробромид, т. пл. 250–260 °C, +12° (H₂O). При метилировании Э. метилиодидом образуется смесь стереоизомерных иодметилатов α и β-N-метилэметинов с т. пл. 225 и 262 °C соотв. Окисление Э. иодом в этаноле приводит к О-метилпсихотрину (в формуле дополнит. двойная связь между атомами С-1' и N-2'). При кипячении Э. с FeCl₃ образуется рубрэметин с т. пл. 127–128 °C. Окисление Э. KMnO₄ в ацетоне приводит к 6,7-диметоксиизохинолин-1-карбоновой и метагемипиновой (4,5-диметоксибензол-1,2-дикарбоновой) кислотам, а в слабощелочной среде — к 1-кето-6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолину.

Осуществлен лаб. синтез Э. Биогенетич. предшественник его — дофамин (3,4-дигидроксифенилаланин). Э. обнаруживают хроматографич. и спектральными методами, а также по зеленовато-желтому окрашиванию с сульфомолибденовой кислотой.

Корни ипекакуаны содержат до 2,7% алкалоидов; ок. половины этого количества составляет Э. В медицине Э. используют как средство от амебной дизентерии и некоторых др. протозойных инфекций, иногда — как рвотное средство. В качестве отхаркивающего применяют само растение ипекакуана или реже Э. в малых дозах. В больших дозах Э. — яд.

^{Лит.: Suffness М., Cordell G. А., в кн.: The Alkaloids, v. 25, ed. by A. Brossi, N. Y., 1985.}

_{А. А. Ибрагимов}