эрготамин

ЭРГОТАМИН (формулу см. в ст. эргоалкалоиды)

мол. м. 581,68; пептидный алкалоид, продуцируемый спорыньей (Claviceps purpurea). Бесцв. кристаллы; т. пл. 212–214 °C (из бензола); эрготамин-160° (CHCl3), −12,7° (C5H5N); раств. в органических растворителях, не раств. в воде. Э. легко (напр., при кристаллизации) переходит в диастереомер по атому С-8 — эрготаминин, т. пл. 241–243 °C; эрготамин. Рис. 2+369° (CHCl3). Обратный переход происходит при осаждении сульфата Э. из ледяной CH3COOH.

Э. — основание, образует соли по атому N-6: тартрат (C33H35N5О5)2 * C4H6О6 * 2CH3OH, т. пл. 203 °C; гидрохлорид, т. пл. 212 °C (с разл.); малеат, т. пл. 195–197 °C (с разл.); фосфат, т. пл. 200 °C (с разл.); сульфат, т. пл. 207 °C (с разл.). При щелочном гидролизе Э. распадается на лизергиновую кислоту, L-пролин, L-фенилаланин, пировиноградную кислоту и аммиак.

Осуществлен лаб. синтез Э. В промышленности его получают из oклероций спорыньи, которой специально заражают посевы ржи.

Э. оказывает продолжит. стимулирующее действие на гладкую мускулатуру матки, проявляет кровеостанавливающий эффект. В медицине Э. используют в виде тартрата как маточное средство и средство против мигрени. Э. входит в состав многих лек. препаратов, применяемых при вегетативных дистониях, неврозах, гипертиреозе, мигрени. ЛД50 60 мг/кг (мыши, внутривенно), 3,5 мг/кг (кролики, внутривенно), 11 мг/кг (кошки, подкожно).

Лит.: Садритдинов Ф. С., Курмуков А. Г., Фармакология растительных алкалоидов и их применение в медицине, Таш., 1980.

А. А. Ибрагимов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. ЭРГОТАМИН — ЭРГОТАМИН — один из алкалоидов спорыньи. Действует успокаивающе на центральную нервную систему, стимулирует мускулатуру матки. Большой энциклопедический словарь