эритриновые алкалоиды

ЭРИТРИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

выделяют в осн. из растений рода эритрина (Erythrina) семейства бобовых (Leguminosae, или Fabaceae), рода коккулюс (Cocculus) и гипербаена (Hyperbaena) семейства луносемянниковых (Menispeimaceae); гомозритриновые алкалоиды — из рода феллине (Phelline) семейства Phellinaceae, рода Dysoxylum семейства Meliaceae и родов Athrotaxis и Cephalotaxus семейства Taxodiaceae. Известно более 100 представителей Э. а.

В основе строения Э. а. лежит, как правило, тетрациклич. спироамин. Э. а. в зависимости от числа атомов углерода в кольце С (формула I) делят на две группы: собственно Э. а. формул I-III (n = 1), IV и гомоэритриновые формул I-III (n = 2), V. В свою очередь каждую группу делят на 3 подгруппы в зависимости от строения кольца D.

В первую подгруппу обеих групп входят алкалоиды, имеющие ароматич. кольцо D; различаются цис- или транс-сочленением колец А и В, количеством двойных связей и их положениемэритриновые алкалоиды и наличием заместителей при углеродных атомах 2, 3, 15, 16, 17 (свободная или этерифицированная гидроксигруппа, а также метокси- и метилендиоксигруппы).

эритриновые алкалоиды. Рис. 2

Пример — кокулин формулы I, где R1 = R4 = R5 = Н, R2 = OCH3, R3 = OH, n=1, двойная связьэритриновые алкалоиды. Рис. 3

Ко второй подгруппе относятся алкалоиды с пиридиновым кольцом D. Различаются наличием заместителей и двойных связей в кольцах А и В. Все вещества этой подгруппы содержат в положении 3 метоксигруппу и часто в положении 15 — метоксикарбонильную группу. Пример — эримелантин формулы II, где R = COOCH3, X = H2, n = 1.

Третью подгруппу составляют алкалоиды, содержащие лактоновое шестичленное, напр.эритриновые алкалоиды. Рис. 4-эритроидины формулы IIIэритриновые алкалоиды. Рис. 5 или пятичленное кольцо, напр. кокулолидин формулы IV, либо фурановое кольцо, напр. селагиноидин формулы V.

Многие эритриновые и гомоэритриновые алкалоиды синтезированы. Их биосинтез проходит параллельно с промежут. образованием соед. формулы VI, причем предшественниками являются в случае Э. а. 1 — бензилизохинолины, а в случае гомоэритриновых — 1-фенетилизохинолины.

Э. а. обладают седативным, гипотензивным, ганглиоблокирующим, спазмолитич., а также курареподобным действием.

Лит.: Jackson А., в кн.: The chemistry and biology of isogunoline alkaloids, В. — [а. о.], 1985, p. 62–79; Chawla A., Jackson A., "Natural Product Reports", 1986, v. 3, p. 555–64.

В. И. Виноградова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me