эстрогены

ЭСТРОГЕНЫ (эстрогенные гормоны) (от греч. oistros — возбуждение и genos — род, происхождение)

группа стероидных гормонов, регулирующих формирование и функционирование женских половых органов и молочных желез, развитие вторичных половых признаков, некоторые стороны психофиз. состояния организма млекопитающих, а в комплексе с гестагенами — беременность и лактацию.

Э. относятся с C18-стероидам, в основе которых лежит скелет эстрана (формула I). Названия Э. по номенклатуре ИЮПАК включает корень "эстр" с окончаниями, отражающими набор содержащихся в молекуле заместителей.

Э. обнаружены в некоторых высших растениях, преим. в цветках и плодах, напр. в плодах кокосовой пальмы, плодах и цветках ивы и пшеницы. Осн. прир. Э. — 3-гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он, или эстрон (формула II; т. пл. 259–260 °C), и эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол, или эстрадиол (III; т. пл. 177–179 °C), впервые были выделены гидролизом мочи жеребых кобыл или беременных женщин.

Прир. Э. содержат фенольное кольцо и являются производными эстра-1,3,5(10)-триена, в котором имеются 4 асимметрич. атома углерода. Прир. Э. имеютэстрогены — конфигурации асимметрии, центров, где буквами α и β обозначают заместители, расположенные соотв. за и перед плоскостью скелета молекулы. Другие стереоизомеры — менее или совсем биологически неактивны.

эстрогены. Рис. 2

Ароматич. кольцо A в Э. довольно легко восстанавливается этилатом Li в жидком NH3, напр. в случае 3-метилового эфира эстрадиола образуется диен IV, гидролизующийся в присутствии кислот в 19-нортестостерон V, из которого в дальнейшем получают анаболич. стероиды; при действии на этот же эфир сверхкислоты (HF + SbF5) происходит деароматизация кольца с образованием диенона VI, производные которого обладают антигестагенной активностью:

эстрогены. Рис. 3

Основной путь биосинтеза Э. исходит из холестерина; в организме они образуются в железах внутр. секреции (яичниках, семенниках, надпочечниках) непосредственно из андрогенов при участии фермента ароматазы; напр., в организме женщины в сутки вырабатывается 300–700 мкг эстрадиола. С помощью транспортной системы крови (альбумин и глобулин, связывающий половые гормоны) Э. доставляются к органам-мишеням, проникают через клеточные мембраны в цитоплазму, где связываются с рецепторами Э. Образующийся рецепторный комплекс переходит в ядро клетки и активирует геном, что приводит к синтезу специфич. белков, в т. ч. рецепторов.

В организме с участием никотинамидадениндинуклеотида происходит взаимопревращение эстрона и эстрадиола. Основной путь их метаболизма включает превращение вэстрогены. Рис. 4-гидроксиэстрадиол [эстра-1,3,5 (10)-триен-3, эстрогены. Рис. 5 — триол, или эстриол], который является главным метаболитом; содержание его в организме особенно возрастает в период беременности. Другой тип метаболитов — т. наз. катехольные Э., к которым относятся 2- и 4-гидроксипроизводные эстрона и эстрадиола, выполняющие важную роль в регуляции в организме уровня некоторых гормонов гипофиза. Э. циркулируют в крови и выводятся из организма гл. обр. в виде аддуктов с глюкуроновой и серной кислотами.

Э. обладают высокой биол. активностью, причем их активные концентрации на 1–3 порядка ниже, чем у др. стероидных гормонов. Для количеств. определения Э. в биол. жидкостях применяют радиоиммунологич. и иммуноферментный методы, основанные на реакции антиген-антитело, где в качестве антигена используют конъюгированный с Э. белок.

Полный синтез Э. включает конденсацию соед. VII, получаемого из β-нафтола, с метилциклопентандионом VIII и циклизацию образовавшегося дикетона IX в кетон X, из которого последоват. восстановлением двойных связей и деметилированием получают (±)-эстрон II:

эстрогены. Рис. 6

Асимметрич. синтез, как микробиологическими, так и хим. методами, из дикетона IX по этой схеме приводит к прир. (+)-эстрону.

Для производства Э. обычно используют частичный синтез из β — ситостерина XI с микробиол. деградацией боковой цепи и трансформацией кольца А культурой Mycobacterium:

эстрогены. Рис. 7

Э. применяют при лечении заболеваний, связанных с недостаточной функцией половых желез, в т. ч. при слабой родовой деятельности, бесплодии. Прир. Э. при оральном приеме неактивны, поэтому используют их синтетич. аналоги. Наиб. применение получил 17α-этинилэстрадиол ХП, который вместе с гестагенами входит в состав оральных контрацептивов, регулирующих рождаемость; 11β-метоксипроизводное диола ХП — моксэстрол — самый активный из всех Э. Производное эстрадиола, содержащее в молекуле группировку азотистого иприта — эстрацит (формула ХШ), — лек. препарат для лечения заболеваний предстательной железы.

эстрогены. Рис. 8

Применявшаяся ранее подкормка сельскохозяйств. животных Э. запрещена из-за риска попадания в организм человека Э. и гл. обр. их метаболитов, вызывающих нарушение гормонального баланса.

Эстрогенным действием обладают также нестероидные соед., среди которых особенно активны производные стильбэстрола (гл. обр. диэтилстильбэстрол XIV); они не дезактивируются в желудочно-кишечном тракте, хотя и связываются в организме с рецептором менее эффективно.

эстрогены. Рис. 9

Лит.: Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Ахрем А. А., Титов Ю.А., Полный синтез стероидов, М., 1967; Estrogeus in the environment, ed. by J. A. McLachlan, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. стероидные гормоны.

В. М. Ржезников

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Эстрогены — (от новолат. oestrus — течка и ...ген (См. …ген) женские половые гормоны (эстрадиол, эстриол, эстрон и др.), вырабатываемые фолликулами яичников, плацентой, частично корой надпочечников и семенниками. Большая советская энциклопедия
  2. Эстрогены — (греч. oistros — неистовое желание, страсть + genes — порождающий, вызывающий), женские половые гормоны (эстрадиол, эстрон, эстриол), вырабатываемые фолликулами яичников, плацентой, частично корой надпочечников и яичками. Сексологическая энциклопедия
  3. эстрогены — ЭСТРОГЕНЫ Женские половые гормоны, вырабатываемые яичниками, надпочечниками, семенниками стероидного типа. Оказывают влияние на обмен веществ. Словарь спортивных терминов
  4. Эстрогены — (от новолат. oestrus течка) — женские половые гормоны (эстрадиол, эстриол, эстрон и др.), вырабатываемые фолликулами яичников, плацентой, частично корой надпочечников и семенниками. По химической природе — стероиды. Физическая антропология
  5. Эстрогены — I Эстрогены (греч. oistros неистовое желание, страсть + gennaō создавать, производить) гормоны яичников, коркового вещества надпочечников и плаценты, участвующие в формировании женских половых органов и развитии вторичных половых признаков, — см. Медицинская энциклопедия
  6. эстрогены — Женские половые гормоны (эстрадиол, эстриол, эстрон), вырабатываемые фолликулами яичников, плацентой, частично корой надпочечников и семенниками. По химич. природе — стероиды. Синтез и секреция... Биологический энциклопедический словарь
  7. эстрогены — ЭСТРОГЕНЫ -ов; мн. (ед. эстроген, -а; м.). [греч. oistros — страсть, ярость и genos — рождение] Биол. Женские половые гормоны. Толковый словарь Кузнецова
  8. ЭСТРОГЕНЫ — ЭСТРОГЕНЫ — женские половые гормоны позвоночных животных и человека; вырабатываются главным образом яичниками, а также корой надпочечников, плацентой и семенниками. Стимулируют развитие и функцию женских половых органов, нормальный рост молочных желез. Большой энциклопедический словарь
  9. эстрогены — эстрогены мн. Женские половые гормоны. Толковый словарь Ефремовой