этаноламиды жирных кислот

ЭТАНОЛАМИДЫ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

техн. название N-(2-гидроксиэтил)амидов карбоновых кислот общих формул RCONHCH₂CH₂OH (моноэтаноламиды) или RCON(CH₂CH₂OH)₂ (циэтаноламиды), где R — насыщенный или ненасыщенный алифатич. радикал C₉-C₁₇. Мицеллообразующие неионогенные ПАВ. Пром. продукты — твердые, мазеобразные или жидкие вещества с содержанием смеси моно- и диэтаноламидов до 85% по массе; раств. в воде, органических растворителях, диспергируются в нефтяных топливах и маслах.

В гомологическом ряду индивид. моноэтаноламидов жирных кислот (от октановой до октадекановой) свойства Э. ж. к. изменяются соотв. в пределах: т. пл. — от 67,9 до 102 °C; растворимость в этаноле (20 °C) — от 602,0 до 15,0 г/л, в ацетоне — от 362,0 до 3,0, в воде (40 °C) — от 39,0 до 0,015 г/л; критич. концентрация мицеллообразования при 40 °C — от 34,0 до 12,7 мг/л.

Получают Э.ж. к. взаимод. моно- или диэтаноламинов с жирными кислотами, их хлорангидридами или эфирами по реакциям:

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOH RCONHCH₂CH₂OH + H₂O

NH(CH₂CH₂OH)₂ + RCOOH RCON(CH₂CH₂OH)₂ + H₂O

NH₂CH₂CH₂OH + RCOCl RCONHCH₂CH₂OH + HCl

NH₂CH₂CH₂OH + RCOOCH₃ RCONHCH₂CH₂OH + CH₃OH

В промышленности обычно используют жирные кислоты растит. масел (напр., кокосового) или синтетич. жирные кислоты фракции C₁₀-C_l6.

Оксиэтилиррванием Э. ж. к. получают синтамиды — неионогенные ПАВ техн. назначения.

Анионные ПАВ — сульфозфиры общей формулы RCONHCH₂CH₂OSO₃Na получают взаимод. Э. ж. к. с серной или хлорсульфоновой кислотой либо олеумом (с послед. нейтрализацией продукта щелочью), а также конденсацией хлорангидрида жирной кислоты с сульфоэфиром этаноламина по реакции:

Э.ж.к. — составная часть синтетич. моющих средств, шампуней, пенных препаратов для ванн, косметико-гигиенич. средств; повышают моющую способность алкансульфонатов, алкилбензолсульфонатов и др. мицеллообразующих ПАВ, стабилизируют пену при стирке, являются эффективными загустителями, проявляют антиссптич. и антикоррозионное действие. Синтамиды и сульфоэфиры Э. ж. к. — эмульгаторы, смачиватели, диспергаторы, мягчители, антистатики в кожевенной и текстильной и некоторых отраслях нефтяной и хим. промышленности.

^{Лит.: Поверхностно активные вещества. Справочник, под ред. А. А. Абрамзона, Г. М. Гаевого, Л., 1979.}

_{Л. А. Шиц}