этилацетат

ЭТИЛАЦЕТАТ (этиловый эфир уксусной кислоты)

CH₃COOC₂H₅; мол. м. 88,11; бесцветная жидкость с приятным запахом; т. пл. −84 °C, т. кип. 77,1 °C; 0,9001; 1,3724; t_крит 250,4 °C, Р_крит3,78 МПа; η 0,455 мПа∙с (20 °C); μ 6,03∙10⁻³⁰ Кл∙м; 34,75 Дж/моль, 10,481 Дж/моль; −2254,98 кДж/моль, −463,8 кДж/моль; 6,053; смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом, CHCl₃; растворимость (% по массе): в воде 12, воды в Э. 9,7. Э. образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2% по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl₄ (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9% по массе).

Э. обладает всеми свойствами эфиров сложных.

В промышленности Э. получают: 1) по Тищенко реакции из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитич. количеств алкоголята Al; конверсия ацетальдегида 98%, селективность 97–98%; 2) этерификацией CH₃COOH этанолом при 110–115 °C в присутствии H₂SO₄, соотношение кислоты и спирта (1:1,1), степень конверсии более 95%; 3) взаимод. CH₃COOH с этиленом при температуре 150 °C и давлении 7,7 МПа в присутствии H₂SO₄ при соотношении CH₃COOH: этилен 1:3,89.

Лаб. способы получения: взаимод. C₂H₅OH с CH₃COCl, кетеном либо (CH₃СО)₂O, или реакцией CO с CH₃OH и этиленом.

Э. — растворитель нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, смоляных масляных лаков, жиров, восков, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусств. кожи. Применяется как экстрагент орг. соед. из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ, компонент фруктовых эссенций.

Пары Э. раздражают слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³.

Т. всп. 2 °C, т. воспл. ниже 0 °C, т. самовоспл. 400 °C, КПВ паров в воздухе 2,1–16,8% (по объему), температурные пределы воспламенения 1–31 °C.

Мировой объем производства Э. 0,45–0,5 млн. т в год (1986), в т. ч. в Японии 0,11, Германии 0,08, США 0,08.

^{Лит.: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., Л., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y., 1983, p. 382–83.}

_{З. П. Присяжнюк}