этилбензол

ЭТИЛБЕНЗОЛ C₆H₅CH₂CH₃

мол. м. 106,16; бесцветная жидкость с запахом бензола; т. пл. −94,97 °C, т. кип. 136,19 °C, 25,88 °C/10 мм рт. ст.; этилбензол 0,8671; этилбензол. Рис. 2 1,4958; этилбензол. Рис. 3 0,637 мПа∙с (20 °C); этилбензол. Рис. 4 1,97∙10⁻³⁰ Кл∙м; этилбензол. Рис. 5 (жидкость) 186,56 Дж/(моль∙К), этилбензол. Рис. 6 (газ) 128,49 Дж/(моль∙К); этилбензол. Рис. 7 (жидкость) −12,48 кДж/моль, этилбензол. Рис. 8 (газ) −29,71 кДж/моль; этилбензол. Рис. 9 86,3 Дж/г, этилбензол. Рис. 10 −4568,6 кДж/моль; этилбензол. Рис. 11 (жидкость) 255,35 Дж/(моль∙К), этилбензол. Рис. 12 (газ) 360,69 Дж/(моль∙К); этилбензол. Рис. 13 2,41 (20 °C). Растворимость в воде 0,014 г в 100 г (15 °C); смешивается с большинством орг. растворителей. Образует пикрат с т. пл. 96,6 °C.

Обладает свойствами ароматических соединений. При действии Cl₂ или Br₂ на Э. в газовой фазе в отсутствие катализатора на свету или при температуре кипения Э. происходит замещение в боковой цепи с образованием (1-галогенэтил)- и (2-галогенэтил)бензолов. Галогенирование в жидкой фазе при низких температурах в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃, I₂ и др.) приводит к о- и n-галогенпроизводным. Нитрование HNO₃ (d= 1,5) и сульфирование идет в бензольное кольцо с образованием соответствующих моно-, ди- и тринитропроизводных. При окислении CrO₃ или разб. HNO₃ Э. превращается в бензойную кислоту и ацетофенон, при окислении раствором Na₂Cr₂O₇ в автоклаве при температуре 250 °C в течение 1 ч — в натриевую соль фенилуксусной кислоты (выход 89%). Жидкофазное окисление Э. в присутствии ацетата Mn приводит к α-фенилэтиловому спирту, который при 300 °C в присутствии TiO₂ превращается в стирол. При окислении кислородом воздуха при 130 °C и 0,5 МПа Э. образует гидропероксид, который при 11О °C в присутствии нафтенатов W или Mo с пропиленом образует пропиленоксид и α — фенилэтиловый спирт.

При пропускании паров при 360 °C над катализатором на основе оксидов Zn или Cr Э. с выходом 90–92% дегидрируется в стирол.

Э. содержится в сырой нефти, продуктах каталитич. риформинга нефтяных фракций и легких фракциях смолы коксования угля, откуда он м. б. легко выделен. В промышленности Э. получают гл. обр. алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl₃ при температуре 400–450 °C; разработаны также процессы алкилирования в присутствии BF₃ на модифицированном оксиде А1, H₃PO₄ на кизельгуре, мол. ситах.

Э. — исходное вещество в производстве стирола, добавка к моторному топливу для повышения октанового числа, растворитель.

Э. раздражает кожу, оказывает судорожное действие; ЛД₅₀ 3,5 г/кг (мыши, внутрижелудочно). ПДК в атм. воздухе 0,02 мг/м³, в водоемах хозяйств.-бытового пользования 0,01 мг/л. Т. воспл. 15 °C, т. самовоспл. 432 °C, КПВ 0,9–3,9% по объему.

Объем мирового производства ок. 17 млн. т в год (1987); объем производства в России 0,8 млн. т в год (1990).

^{Лит.: Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А., Промышленная органическая химия, пер. с англ., М., 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y, 1981, p. 545; v. 24, 1984, p. 709.}

_{В. Г. Липович, М. Ф. Вагин}

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

этилбензол

Значения в других словарях