этиленхлоргидрин

ЭТИЛЕНХЛОРГИДРИН (2-хлорэтанол, β-хлорэтиловый спирт, хлоргидрин этиленгликоля) HOCH₂CH₂Cl

мол. м. 80,51; бесцв. малоподвижная жидкость с приятным эфирным запахом; т. пл. 67,5 °C, т. кип. 128,7 °C; 1,2003; 1,4419; давление пара (кПа) 0,13 ( −4 °C), 0,67 (19 °C), 53,32 (110 °C); 3,43 мПа с (20 °C); γ 38,9 мН/м (20 °C); 5,84∙10⁻³⁰ Кл∙м; 515 кДж/кг (126,5 °C); смешивается с водой, спиртами, эфирами в любых соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (42,3% по массе Э., т. кип. 97,8 °C).

Э. вступает в реакции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов. При нагревании с водой в присутствии щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля. При окислении HNO₃ или CrO₃ превращается в ClCH₂COOH; при кипячении с небольшим количеством конц. H₂SO₄ — в (ClCH₂CH₂)₂O, при этерификации карбоновыми кислотами RCOOH — в RCOOCH₂CH₂C1; с алкоголятами образует моноэфир этиленгликоля; при действии гидроксидов Ca, Na, Ba — этиленоксид; с водным NH₃ — смесь моно-, ди- и триэтаноламинов. С первичными и вторичными аминами Э. образует производные этаноламинов, напр.:

ClCH₂CH₂OH + C₆H₅NH₂C₆H₅NHCH₂CH₂OH

С солями щелочных металлов при повышенной температуре Э. вступает в реакции обмена атома С1 (реакция с нитрилами идет в присутствии каталитич. количеств CuCN), хлорируется при 50–90 °C в жидкой фазе с образованием хлораля (в присут. воды выход хлораля увеличивается).

Получают Э. из этилена; реакцию проводят при 60–80 °C при непрерывной подаче этилена и хлора в 8–10%-ный водный раствор Э. (в процессе реакции образуется HClO, которая и реагирует с этиленом); раствор концентрируют (до 25–30%), добавляют NaCl, который вызывает его расслоение. Орг. слой, содержащий 70% Э., ректифицируют; сначала отделяется азеотропная смесь, затем безводный Э.

Э. может быть получен также взаимод. этиленгликоля с HCl или S₂C1₂ либо реакцией этиленоксида с HCl.

Водный раствор Э. — антифриз; безводный Э. — растворитель эфиров целлюлозы, применяемых в лакокрасочной и др. отраслях промышленности. Э. может использоваться для получения этиленгликоля и его производных, этаноламинов; для производства этилен-оксида утратил свое значение.

Э. сильно действует на нервную систему и обмен веществ, раздражает слизистые оболочки. ПДК в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м³.

Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °C, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °C, т. самовоспл. 425 °C; КПВ 4,9–15,9% (по объему).

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 70–76.}

_{Ю. А. Трегер}