этиленкарбонат

ЭТИЛЕНКАРБОНАТ (1,2-этиленкарбонат, 2-оксо-1,3-диоксолан, гликолькарбонат, формула I)

мол. м. 88,06; бесцветные кристаллы без запаха; т. пл. 38,5–39 °C, т. кип. 248 °C; этиленкарбонат 1,3222; этиленкарбонат. Рис. 2 1,4190; tкрит, 500 °C, pкрит 6,2 МПа; γ 54,5 мН/м; этиленкарбонат. Рис. 3 16,2∙10−30 Кл∙м; давление пара, кПа: 0,9 (109 °C), 1,5 (119 °C), 3,02 (135 °C), 5,61 (150 °C), 7,2 (157 °C), 9,1 (164 °C); этиленкарбонат. Рис. 4 135 Дж/(моль∙К); этиленкарбонат. Рис. 5 13,3 кДж/моль, этиленкарбонат. Рис. 6 56,5 кДж/моль (130 °C), этиленкарбонат. Рис. 7 −1171 кДж/моль.

этиленкарбонат. Рис. 8

Э. раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматич. углеводородах, карбоновых кислотах; не раств. в алифатич. углеводородах, CS2; смешивается с водой. Э. в жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, напр. полиакрилонитрил, ПВХ, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат.

По химическим свойствам аналогичен пропиленкарбонату (см. также карбонаты органические).

Получают Э. взаимод. этиленоксида с CO2 в присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония при температуре 150–200 °C и давлении 2–8 МПа:

этиленкарбонат. Рис. 9

Э. может быть получен конденсацией этиленгликоля с производными угольной кислоты (фосгеном, эфирами хлоругольной кислоты, диалкилкарбонатом); взаимод. этиленхлоргидрина с Na-солью алкилкарбонатов или с концентрир. растворами неорг. карбонатов.

Э. — растворитель полимеров в хим. и текстильной промышленности, экстрагент ароматических углеводородов, исходное вещество для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов и средств защиты растений.

Э. не вызывает коррозии, малотоксичен.

Лит. см. при ст. пропиленкарбонат.

Н. С. Баринов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me