эвгенол

ЭВГЕНОЛ (4-аллил-2-метоксифенол)

мол. м. 164,2; бесцв., желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики (запах менее приятен, чем у изоэвгенола), т. пл. 10,3 °C, т. кип. 252,7 °C; 1,0664; 1,5410; давление пара 1,17 Па (20 °C); раств. в пропиленгликоле и эфирных маслах, растворимость в 50%-ном этаноле 1:5 (или 1:6) при 20 °C, не раств. в воде. Производные: бензоат, т. пл. 70,5 °C; 2,4-динитробензоат, т. пл. 130,8 °C; фенилуретан, т. пл. 97 °C. Э. — главная составная часть ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85%), эвгенольного базилика (70–80%), коллюрии (70–80%); в меньших количествах содержится в цитронелловом, иланг-иланговом, аирном, сассафрасовом и некоторых других. С водными растворами щелочей Э. образует водорастворимые соли (эвгеноляты), что используют для выделения Э. из эфирных масел, с поташом дает твердое соед., при окислении образует ванилин, при нагр. с щелочами, Pt на угле или с некоторыми др. кат. изомеризуется в изоэвгенол. Э. выделяют из эфирных масел либо получают алкилированием гваякола аллиловым спиртом или аллилхлоридом. Э. используют при составлении парфюм. композиций, как отдушки для табака, в синтезе изоэвгенола.

Т. всп. 110 °C, т. самовоспл. 346 °C, КПВ 0,74–2,61% (по объему), температурные пределы воспламенения 110–144 °C, пороговая концентрация запаха 2,38∙10⁻⁸ г/л; ЛД₅₀ 2,68 г/кг (крысы, перорально).

_{Л. А. Хейфиц}