карбаминовая кислота

КАРБАМИНОВАЯ КИСЛОТА (моноамид угольной кислоты) NH₂ COOH

в своб. виде не существует, известны производные К. к.: эфиры (уретаны), амид (мочевина), нитрил (цианамид), гидразид (семикарбазид), соли (карбаматы), галогенангидриды (карбамоилгалогениды) и т. п. Некоторые производные N-замещенных К. к. — пестициды, ускорители вулканизации. Соли К.к. (карбаматы) малостабильны. При действии воды гидролизуются, образуя NH₃ и соответствующие карбонаты. При нагр. в отсутствие воды карбаматы щелочных металлов превращаются в цианаты, а карбаматы щел.-зем. металлов — в цианамиды. Наиб. доступный карбамат — аммониевая соль К. к. NH₂COONH₄, т. возг. 60 °C (с разл.); гигроскопич. кристаллы, хорошо раств. в воде, водном NH₃, плохо — в этаноле; получают взаимод. CO₂ и NH₃; промежут. продукт (без выделения) в производстве мочевины, в которую превращ. при нагр. под давлением; содержится в товарном карбонате аммония; применяется для получения др. карбаматов. Хлорангидрид К.к. (карбамоилхлорид) NH₂COCl бесцв. резкопахнущая жидкость, т. кип. 61–62 °C (с разл.); разлагается на циануровую кислоту и HCl уже при стоянии, легче — при нагр. получают действием фосгена на NH₄Cl или аммиак при повышенной температуре, напр.:

NH₄ Cl + COCl₂ → NH₂COCl + 2HCl

Применяется для карбамоилирования — введения группы CONH₂ в орг. соед., напр., в условиях реакции Фриделя — Крафтса. Со спиртами образует уретаны, с аммиаком, аминами и амидами — мочевину или ее производные.

^{Лит.: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 115.}

_{Е. М. Рохлин}