карены

КАРЕНЫ

мол. м. 136,24. В зависимости от положения двойной связи различают (см. табл.): 2-К. (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; формула I), 3-К. (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен; И), 4-К. (4,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-2-ен; III), β-K. [3(10)-К., 7,7-диметил-3-метиленбицикло-[4.1.0]гептан; IV].

К. быстро окисляются кислородом воздуха и др. окислителями, легко изомеризуются при воздействии кислых агентов с раскрытием трехчленного кольца, сравнительно стойки к нагреванию. При действии TiO₂, CH₃COOH, H₂SO₄ 3-К. частично изомеризуется в 2-К. При гидрировании в мягких условиях все К. превращ. в смесь цис- и транс-каранов. К. хранят только в запаянных ампулах в темноте в присутствии антиокислителя, напр., пирокатехина. При окислении растворами KMnO₄ 2-К. превращ. в жидкую 3,3-диметил-2-(3-оксобутил)циклопропанкарбоновую кислоту, семикарбазон которой имеет т. пл. 182–183 °C. β-К. при окислении образует 7,7-диметилбицикло[4.1.0]гептан-4-он (т. кип. 54 °C/2 мм рт. ст., d₂₅²⁵ 0,9080, n_D²⁵ 1,4845); семикарбазон кетона имеет т. пл. 191 °C. 3-К. и 2-К. получают фракционной перегонкой эфирных масел. 3-К. содержится в скипидарах хвойных пород, напр. Pinus silvestris, Picea excelsa и др.; 2-К. — в масле травы Androgon Iwarancusa (Индия); 4-К. и β-К. в природе не найдены, их получают синтетически. Наиб. практич. значение имеет 3-К., который содержится в скипидаре (ок. 15%), вырабатываемом в СССР. Этот К. используют для синтеза душистого вещества — вальтерилацетата. Возможно применение гидропероксида карена в качестве инициатора полимеризации.

^{Лит.: Пигулевский Г. В., Химия терпенов, Л., 1949; Никитин В. М., Химия терпенов и смоляных кислот, М. Л., 1952; Сосеr W., "J. Soc. Cosmet Chem.", 1971, v. 22. № 4, p. 249–83.}