кине-замещение

КИНЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ

замещение в ароматич. ряду, при котором входящая группа вступает в соседнее к уходящей группе положение. К наиб. распространенному случаю К.-з. относятся реакции, протекающие с образованием в качестве интермедиатов анионных σ-комплексов, напр. в реакции Рихтера:

К.-з. — одно из направлений в реакциях с участием дегидробензолов (формула I):

При этом обычно наблюдается образование смеси продуктов К.-з. и ипсо-замещения, соотношение которых зависит от используемого реагента и заместителя в бензольном кольце. Так, в последней реакции соотношение продуктов кине- и ипсо-замещения (соотв. мето- и орто-изомеров) в зависимости от природы R составляют: 85:15 (R = CN), 99:1 (R = F), 95:5 (R = OCH₃), 45:55 (R = CH₃), 95:5 [R = N(CH₃)₂], 15:85 (R = О⁻), 10:90 (R = NH⁻), 0:100 (R = Li).

^{Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л., 1980, с. 78 82. 343; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981. с. 609; там же, т. 3, М., 1982. с. 436.}

_{Д. В. Давыдов}