липопептиды

ЛИПОПЕПТИДЫ (пептидолипиды)

содержат в молекуле пептидную цепь, с которой ковалентно связан остаток жирной кислоты. Молекулы известных Л. содержат от 4 до 16 аминокислотных остатков; пептидные цепи линейны, напр. соед. формулы I (букв. обозначения см. в ст. аминокислоты, NMe — N-метил, L-HyGln — L-трео-β-гидроксиглутамин; в скобках приведен микроорганизм, продуцирующий Л.), циклические (II-V) или смешанного строения. Аминокислотные остатки имеют L- или D-конфигурацию; иногда в молекуле Л. находятся оба антипода одной аминокислоты (II-IV) и редкие аминокислоты (напр., L-HyGln). Липофильный фрагмент молекул Л. — связанные с атомом N ацилы жирных кислот, которые, как правило, отличаются от остатков жирных кислот, входящих в состав мембранных липидов того же микроорганизма; часто ацил жирной кислоты в Л. содержит при атоме С-3 группы OH или NH2, которые участвуют в образовании депсипептидного или пептидного макроцикла (II-IV). Известны Л. с "дополнительными" жирно-кислотными остатками, связанные с пептидной цепью сложноэфирной связью.

липопептиды

Л. — кристаллич. или аморфные вещества; плохо раств. в воде и малополярных органических растворителях, хорошо — в смесях хлороформа или диэтилового эфира с метанолом или этанолом. Некоторые Л. образуют в водных средах мицеллы. Обнаружены гл. обр. в грамположит. бактериях и актиномицетах, найдены также у некоторых видов низших грибов. Мн. микроорганизмы не удерживают Л. в клетках и выделяют их в окружающую среду. Для большинства Л. характерна строгая структурная специфичность по отношению к организму-продуценту. Мн. Л. (напр., II, III, V) обладают противомикробной активностью; сурфактин (IV) — ПАВ и ингибитор свертывания крови. Биол. роль Л. не выясена.

С. Г. Батраков

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me