1. Химическая энциклопедия

малоновая кислота

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА (пропандиовая кислота, метандикарбоновая кислота) CH2(COOH)2

мол. м. 104,03; бесцветные кристаллы; т. пл. 135,6 °C (с разл.); d415 1,6305; K1 1,40∙10−3 (pK1 2,87), K2 2,07∙10−6 (pK2 5,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5–10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры М. к. наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. М. к. образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр., малоновый эфир), нитрилы (см. циануксусная кислота и малононитрил), амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий реакции при действии на М. к. SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH. Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °C М. к. легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещенные М. к. превращ. в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + CO2. При нагр. с P2O5 М. к. образует недооксид углерода C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2. М. к. и ее моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 : RCH = CHCOOH

В промышленности М. к. получают гидролизом циануксусной кислоты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Pb-солей. Используют М. к. в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов В1 и В6 и др.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120–22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849–60.

Р. Я. Попова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. малоновая кислота — СН2(СООН)2 – метандикарбоновая кислота. В свободном виде присутствует во многих растениях. В метаболизме растений и животных участвует в виде солей – малонатов. Микробиология. Словарь терминов
  2. малоновая кислота — СН2(СООН)2, метандикарбоновая к-та. В свободном виде присутствует во многих растениях: в листьях бобовых (0,5—2 мг/г сырого веса;, зеленых частях злаков и зонтичных, плодах лимона. Биологический энциклопедический словарь
  3. Малоновая кислота — (метандикарбоновая кислота) — впервые была получена Дессенье в 1858 г. окислением яблочной кислоты (acidum malicum), откуда и получила свое название. В природе она находится в соке репы. Получают М. кислоту обыкновенно из уксусной кислоты СН3. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона