маноол

МАНООЛ [(13R)-лабда-8(20),14-диен-13-ол, формула I]

мол. м. 290,43; бесцветные кристаллы; т. пл. 53 °C, т. кип. 144–145 °C/0,2 мм рт. ст.; [α]D19 + 30,4 °C (этанол); не раств. в воде, хорошо раств. в органических растворителях. Обнаружен во мн. хвойных растениях, получают из австралийской желтой сосны Darqdium biforme. В сосне скрученной (Pinus contorta) найден 13-эпиманоол, а в некоторых растениях рода Viguiera — энантиоманоол. При гидрировании М. дает тетрагидро-М., при дегидрировании — смесь 1,2,5-триметилнафталина и 1,7-диметилфенантрена.

маноол

При окислении KMnO4 образует соед. формулы II, применяющееся в парфюм. промышленности в качестве заменителя серой амбры. Получают М. многостадийным синтезом из 2,2,6-тримстилциклогексанона. М. — биогенетич. предшественник некоторых три- и тетрациклич. дитерпеноидов.

Лит.: Влад П. Ф., "Успехи химии", 1982, т. 52, в. 7, с. 1129–56.

П. Ф. Влад

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me