Мейера реакция

МЕЙЕРА РЕАКЦИЯ

получение алифатич. нитросоединений действием AgNO₂ на первичные алкилгалогениды (обычно бромиды и иодиды, реже — хлориды):

Осуществляют М.р. чаще всего в абс. эфире, иногда в петролейном эфире или ацетонитриле при 0–20 °C. Высокий выход нитроалканов (до 80%) дают первичные неразветвленные или разветвленные в b-положении алкилгалогениды, напр. гексилбромид, изобутилхлорид и др. Разветвленные в a-положении галогениды (напр., изопропилбромид) образуют нитроалканы с низкими выходами или вовсе не дают желаемых продуктов (напр., неопентилбромид). Реакция со вторичными и третичными алкилгалогенидами также идет с низкими выходами, которые обычно не превышают соотв. 25 и 4–6%. С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, реакция протекает с хорошим выходом. Так, эфиры a-галогенокислот в М.р. образуют соответствующие эфиры a-нитрокислот с выходом 75–84%, напр.:

Первичные дигалогениды превращ. в динитроалканы:

В М.р. вступают также алициклич., жирно-ароматич. и некоторые гетероциклич. галогениды, напр.:

Побочные продукты-нитриты и нитраты.

Модификация М. р. — действие на алкилгалогениды растворов NaNO₂(KNO₂) в ДМСО или ДМФА (модификация Корн-блюма). Такой метод позволяет с выходом 55–65% получать вторичные нитросоединения разл. типов. Др. модификация-проведение реакции в условиях межфазного катализа. Так, взаимод. алкил- или бензилгалогенидов с NaNO₂ в ацетонитриле в присутствии 18-краун-6-эфира приводит к получению нитроалканов с выходом 65–70%.

М. р. используется в осн. для получения первичных нитроалканов. Реакция открыта В. Мейером в 1872.

^{Лит.: Корнблюм Н., в кн.: Органические реакции, сб. 12, М., 1965, с. 117–55; Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 10, Tl 1, Stuttg., 1971, S. 46.}

_{Л. А. Яновская}