Меншуткина реакция

МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ

алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей:

Реакцию обычно проводят в полярном растворителе, напр. ацетоне. Скорость реакции зависит от природы R (напр., Ph₃N не алкилируется) и галогена; скорость реакции уменьшается в ряду CH₃ > C₂H₅ > высшие нормальные радикалы > изо-C₃H₇ и в ряду I > Br > Cl > F. Из ароматич. галогенидов в М. р. вступает лишь 2,4-(NO₂)₂C₆H₃Hal.

Побочные реакции: дегидрогалогенирование алкилгалогени-дов с образованием олефинов (прежде всего для R'Hal с третичными алкильными радикалами), а также переалкили-рование исходных триалкиламинов:

Реакция открыта Н. А. Меншуткиным в 1890.

^{Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976.}

_{Я. Э. Нифаптьев}