ментон

МЕНТОН (3-n-ментанон)

мол. м. 154,25. Известны трансизомер (собственно М., формула I) и цис-изомер (изоментон, II). Оба изомера — бесцв. вязкие жидкости (см. табл.) с запахом мяты и горьким вкусом; раств. в органических растворителях, плохо — в воде.

^{СВОЙСТВА МЕНТОНА И ИЗОМЕНТОНА}

_{* [a]²⁰D} +24,8 и −29,6°. ** [a]²⁰_D + 95 и −94,3°.

По химическим свойствам М. — типичный представитель кетонов. При нагр. над Cu при 300 °C превращ. в тимол. Под действием кислот и щелочей М. и изоментон изомеризуются друг в друга; в равновесной смеси ок. 70% М. Оба изомера содержатся в эфирных маслах перечной мяты [до 30% ( — )-М.], гераниевом, буковом и др., откуда их выделяют ректификацией, собирая при этом фракцию с т. кип. 204–212 °C. М. может быть получен: восстановлением пулегона или пиперитона; окислением или дегидрированием ментола; гидрированием тимола в присутствии Pd. M. применяют для ароматизации средств ухода за зубами, как сырье для получения ментола; изомен-тон-для получения оксима (т. пл. 99–100 °C), представляющего собой душистое вещество. Для рацемата ментона ЛД₅₀ 2,18 мл/кг (крысы, перорально); т. всп. 77 °C, т. самовоспл. 391 °C, КПВ 0,84–2,74% (по объему), температурные пределы взрываемости 71–96 °C.

_{Л. А. Хейфиц}