метакриламид

МЕТАКРИЛАМИД (амид метакриловой кислоты) CH₂=C(CH₃)CONH₂

мол. м. 85,10; бесцветные кристаллы; т. пл. 110–111 °C; d²⁵₄ 0,839–1,094; n²⁵_D 1,523. Растворимость при 20 °C (% по массе): в воде-20,3, метакрилонитриле-4,5, этилаце-тате-5,4, пропионитриле — 6,9, толуоле-0,3. Гидролизуется при действии кислот или оснований в метакриловую кислоту, со спиртами дает ее эфиры. При нагр. в присут., напр., P₂O₅ превращ. в метакрилонитрил. С CH₂O в присутствии щелочей образует N-метилолметакриламид CH₂=C(CH₃)CONHCH₂OH. Легко присоединяет по двойной связи, напр.:

Сополимеризуется с акриловой и метакриловой кислотами и их производными, а также с др. виниловыми мономерами. В 10%-ном водном растворе полимеризуется; инициаторы — персульфаты аммония или щелочных металлов, трет-бу-тилгидропероксид. В промышленности М. получают из ацетонциангидрина:

Сульфат обрабатывают NH₃, карбонатами или гидроксида-ми щелочных металлов в воде или в органическом растворителе. Техн. М. очищают перекристаллизацией из бензола, этилацетата или сублимацией в вакууме. Выход 96%. Др. способы синтеза М.: омыление метакрилонитрила в присутствии H₂SO₄ или гетерог. медных катализаторов, аммонолиз метилметакри-лата водным раствором NH₃, изомеризация оксима метакролеи-на на медно-хромовом катализаторе. Определяют М. бро-мит-броматным методом или количеств. гидрированием над Pd.

М. — мономер в многотоннажном производстве полиметакрил-амида и акриловых сополимеров. В качестве мономеров также используют продукт ацилирования N-метилолме-такриламида дикетеном. N,N'-Алкилен-бис-(метакрилами-ды)-сшивающие агенты при получении макропористых ионообменных смол. Сополимеры М. с N-метилметакрил-амидом и метилметакрилатом-орг. стекла с повыш. теплостойкостью.

Т. всп. 65,5 °C. М. менее токсичен, чем акриламид. Поражает преим. нервную систему, печень, почки, легко проникает через неповрежденную кожу. ЛД₅₀ ок. 250 мг/кг. ПДК 0,3 мг/м³ (в США).

^{Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 2, М., 1974, с. 178–80; Траченко В. И. [и др.], "Ж. прикл. химии", 1977, т. 50, № 10, с. 2309–12; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.. v. 15. N.Y., 1981, p. 346.}

_{Т. П. Смаева}