метакриловая кислота

МЕТАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (2 метилпропеновая кислота, a-метилакриловая кислота) CH₂=С(CH₃)СООН

мол. м. 86,09; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. 16 °C. т. кип. 162–163 °C, 60 °C/12 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0153; п_D²⁰ 1,4314; μ 3,94∙10⁻³⁰ Кл∙м; K_а 3.72∙10⁻⁵ (рK_а 4,66); C_р 161,3 Дж/(моль∙К) при 27 °C; S⁰₂₉₈ 186,4 Дж/(моль∙К); раств. в воде и органических растворителях (в спиртах, эфирах, кетонах находится в мономерном состоянии, в углеводородах — в виде димера). При хранении полимеризуется, ингибитор — метиловый эфир гидрохинона. Соли и эфиры М. к. наз. метакрилатами (см. табл.).

^{СВОЙСТВА МЕТАКРИЛАТОВ CH₂=C(CH,)COOR}

По химическим свойствам М.к. — типичный представитель a, b-не-предельных кислот (см. акриловая кислота). В промышленности М. к. и ее эфиры, напр. метилметакрилат, производят "ацетон-циангидринным" методом по схеме (R = Н, Alk):

М. к. также получают жидкофазным окислением изобути-лена под действием NO₂ или его газофазным каталитич. окислением O₂ воздуха с промежут. образованием мет-акролеина.

Применяют М.к. в производстве карбоксилатных каучуков, ионообменных смол, полиакриловых клеев, орг. стекла, метакрилатов, для получения полиакриловой кислоты, шлихтования полиамидных волокон.

Т. всп. 77,6 °C. Раздражает кожу и слизистую оболочку глаз. ПДК в водоемах 1 мг/л, ЛД₂₅ 2,2 мг/кг (крысы, перорально).

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 346.}

_{Р. Я. Попова}