мезидин

МЕЗИДИН (2,4,6-триметиланилин, аминомезитилен)

мол. м. 135,21; вязкая жидкость с резким запахом; т. пл. −4,9 °C, т. кип. 232–233 °C, 120 °C/18 мм рт. ст.; d420 0,9633; μ 4,676∙10−30 Кл∙м (бензол, 25 °C); r 107 Ом∙см. Плохо раств. в воде, хорошо — в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне; перегоняется с водяным паром.

мезидин

С минеральными кислотами М. образует соли, растворимые в воде, с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом-моно- и диацетильные производные, напр. N-ацетилмезидин [CH3CONHC6H2(CH3)3, т. пл. 216–217 °C], с альдегидами-азометиновые производные [напр., бензальмезидин C6H5CH=NC6H2(CH3)3, т. пл. 43 °C]. Легко окисляется CrO3 в разб. H2SO4 при 20 °C с образованием 2,6-диметил-1,4-бензохинона (м-ксилохинона), бромируется Br2 в соляной кислоте при 50 °C до 4-бром-2-амино-1,3,5-триметилбензола. С 1 молем HNO3 в конц. H2SO4 при 0 °C образует 4-нитро-2-амино-1,3,5-триметилбензол, с 2 молями при 20–40 °C-4,6-динитро-2-амино-1,3,5-триметил-бензол, с избытком CH3I в водном растворе Na2CO3-N,N-ди-метилмезидин. М. легко диазотируется.

В промышленности М. получают: 1) нитрованием мезитилена HNO3 в конц. H2SO4 при 5–10 °C с послед. восстановлением образовавшегося 2-нитромезитилена чугунной стружкой в присутствии HCl (выход 65%); 2) парофазным алкилированием n-толуидина метанолом при 380–450 °C (кат. — Al2O3 с MoO3), выход 77%.

Применяют М. в производстве кислотных антрахиноновых и фталоцианиновых красителей, азокрасителей, ВВ, лек. веществ. М. раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, глаз, вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин; ЛД50 372 мг/кг (мыши, перорально); 506 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 1 мг/м3.

Н. Б. Карпова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me