мезитилен

МЕЗИТИЛЕН (1,3,5-триметилбензол)

мол. м. 120,186; бесцветная жидкость с ароматич. запахом; т. пл. −44,72 °C, т. кип. 164,72 °C; d₄²⁰ 0,86518; п_D²⁰ 1,49937; g 0,0288 Н/м; ΔH⁰_исп 39,063 кДж/моль, ΔH⁰_обр −63,62 кДж/моль, ΔH⁰_сгор −936,24 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 386,11 Дж/(моль∙К); C⁰ 200,78 Дж/(моль∙К); t_крит 368,9 °C, p_крит 3,29 МПа; растворимость в воде 0,002%, легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. В УФ спектре максимум при 265,0 нм.

М. легко алкилируется, хлорируется, сульфируется, нитруется. При окислении последовательно превращ. в мезити-ловую (формула I), увитиновую (II) и тримезиновую (III) кислоты:

Эфиры последней используют в качестве сшивающих агентов. При нитровании М. образуется нитро-мезитилен, восстановлением которого получают мезидин. Взаимод. М. с диазопроизводным пикрамида приводит к 2,4,6-тринитро-бензолазомезитилену (темно-красные кристаллы, т. пл. 189 °C):

В промышленности М. получают изомеризацией псевдокумола на алюмоплатиновом или алюмосиликатном катализаторе при 450–500 °C; выделяют ректификацией. Он м. б. выделен из фракции сырого бензола коксохим. производства, из продуктов каталитич. риформинга или пиролиза нефтепродуктов (сульфированием с послед. гидролизом образовавшихся сульфо-кислот), а также синтезирован конденсацией ацетона в при-сут. H₂SO₄ и H₃PO₄.

М. — высокооктановый компонент бензинов. Его используют в производстве промежут. продуктов для красителей (напр., мезидина), тримезиновой кислоты.

Т. всп. 46 °C, т. воспл. 563 °C, КПВ 0,37–11,6%. ПДК 120 мг/м³ (США).

^{Лит.: СулимовА.Д., Производство ароматических углеводородов нефтяного сырья, М., 1975, с. 216–22; Earhart H. W., Polymethylbenzenes 1969, Park Ridge (N.J.) — L., 1969.}

_{В. Я. Данюшевский}