Михлера кетон

МИХЛЕРА КЕТОН [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон]

мол. м. 268,34; кремовые кристаллы; т. пл. 173–174 °C, т. кип. 360 °C (с разл.); μ 17,4∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол); растворимость при 20 °C (% по массе): в воде-0,04, этаноле-0,63, пиридине-10, хинолине-9,72; легко раств. в бензоле, толуоле, H₂SO₄, HCl.

М.к. восстанавливается амальгамой Na до 4,4'-бис-(ди-метиламино)бензгидрола (гидрол Михлера-промежут. продукт в производстве красителей); амальгамой Zn в кипящей НСд-до бис-(4-диметиламинофенил)метана. Реагирует с магнийорг. соединениями, напр. с CH₃MgI образует 1, 1'-бис-(4-диметиламинофенил)этилен. При взаимодействии с COCl₂ (или POCl₃) либо металлич. Na в среде углеводорода превращ. в реакционноспособные хлор- или соотв. натрий-производные, дальнейшие реакции с ароматич. аминами или арилхлоридами приводят к трифенилметановым красителям. Реагируя с NH₄Cl (160–170 °C; кат. — ZnCl₂), образует желтый краситель аурамин (формула I), конденсируясь с ди-метиланилином в присутствии POCl₃- кристаллический фиолетовый.

В промышленности М.к. получают конденсацией диметиланилина с фосгеном сначала при 20–24 °C, затем при 78–80 °C в присутствии ZnCl₂; выход 66–67%.

М. к. — промежут. продукт в производстве арилметановых красителей, напр. малахитового зеленого, основного голубого; инициатор фотополимеризации.

М.к. назван в честь В. Михлера, впервые получившего его.

_{Н. Б. Карпова}