N-фенилнафтиламины

N-ФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ (анилинонафталины)

мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (N-фенилнафтиламины., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (N-фенилнафтиламины. Рис. 2., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для N-фенилнафтиламины. Рис. 3 и N-фенилнафтиламины. Рис. 4. соотв. т. пл. 62–63 °C и 108 °C, т. кип. 224 °C/12 мм рт. ст. и 236 °C/15 мм рт. ст.; N-фенилнафтиламины. Рис. 5 −8389,22 и −8325,53 кДж/моль. Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl3 (с голубой флуоресценцией); N-фенилнафтиламины. Рис. 6. раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25 °C), N-фенилнафтиламины. Рис. 7 не растворяется.

N-фенилнафтиламины. Рис. 8

По химическим свойствам Ф. — типичные представители ароматич. аминов. Бромирование Ф. избытком Br2 в CH3COOH, нитрование HNO3 в CH3COOH при 95–100 °C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H2SO4 при 240 °C N-фенилнафтиламины. Рис. 9. разлагается на 2-нафтол и анилин.

В промышленности α-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230–250 °C (кат. I2 или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси веществ до 800 С над гелем Al2O3. N-фенилнафтиламины. Рис. 10. получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180–200 °C (кат. I2, SO2 или H2SO4). Лаб. способ получения N-фенилнафтиламины. Рис. 11. — кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присутствии K2CO3, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (N-фенилнафтиламины. Рис. 12.); применяются в производстве арилмета-новых красителей (N-фенилнафтиламины. Рис. 13.) и азокрасителей для ацетатного шелка N-фенилнафтиламины. Рис. 14. — реагент для определения атм. озона.

Ф. — умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (N-фенилнафтиламины. Рис. 15.), вредно действуют на печень (N-фенилнафтиламины. Рис. 16.). ПДК N-фенилнафтиламины. Рис. 17. в атм. воздухе 0,03 мг/м3.

Лит.: Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726–27.

Я. Н. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me