N-метилпирролидон

N-МЕТИЛПИРРОЛИДОН (1-метил-2-пирролидон; N-метил-g-бутиролактам)

мол. м. 99,13; бесцветная жидкость; т. пл. −24 °C, т. кип. 206 °C; 82–84 °C/10 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0328; n_D²⁰ 1,4684; легко раств. в воде, спиртах, ацетоне, бензоле, ксилоле. По химическим свойствам — типичный представитель N-алкилированных лактамов. В нейтральных средах лактамное кольцо устойчиво, в водных растворах NaOH или в конц. HCl гидролизуется в g-(N-метил-амино)масляную кислоту. Обладает слабыми основными свойствами, образует гидрохлорид с т. пл. 80–88 °C; конденсируется в присутствии этилата Na с низшими алкиловыми эфирами никотиновой кислоты, образуя (2-оксо-1-метил-3-пир-ролидинил)-3-пиридилкетон:

Качественная реакция на М. — образование с PtCl₄ в кислой среде оранжевых кристаллов с т. пл. 100 °C (безводные кристаллы имеют т. пл. 110 °C).

Методы синтеза М. 1) Взаимод. g-бутиролактона с метиламином при 200–250 °C, 4–20 МПа в присутствии катализатора (Al₂O₃, цеолиты) или без него (пром. способ):

2) Метилирование Na-соли пирролидона с помощью CH₃I или (CH₃)₂SO₄ в бензоле:

3) Взаимод. янтарной кислоты с CH₃NH₂ с послед. каталитич. (Ni-Ренея, Со, Pd, Re) или электрохим. восстановлением, напр.:

М. — растворитель углеводородов нефти, синтетич. смол и др. орг. соед.; осветлитель нефтяных смазочных масел и смол, керосина, вазелина, парафина; осадитель в производстве поливинилхлоридного волокна; диспергирующее средство для минер. и орг. пигментов в производстве лаков и в процессе крашения.

М. малотоксичен; не обладает коррелирующим действием.

^{Лит.: Хейфец В. И., Пивоненкова Л. П., Любимова Т. Б., Альфа-пир-ролидон, М., 1976, с. 30–34.}

_{М. А. Юровская}