надбензойная кислота

НАДБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА (пероксибензойная кислота, пербензойная кислота) C₆H₅C(O)O—OН

мол. м. 138,13; бесцветные кристаллы; т. пл. 41–42 °C, т. кип. 97–100 °C/13–15 мм рт. ст., т. возг. 40 °C/4 мм рт. ст.; рK_а 7,78 (25 °C; H₂O); плохо раств. в воде, раств. в бензоле, хлороформе, диэтиловом эфире, диоксане, этиленгликоле, хорошо — в этаноле, этилацетате. Обладает высокой летучестью.

В бензольном растворе распадается на C₆H₅C(O)О∙ и НО∙ (энергия активации 125 кДж/моль), в щелочном растворе — на O₂, H₂O и C₆H₅C(O)О⁻. Сильный окислитель. Эпоксидирует непредельные соед. (реакцию используют в препаративных целях и для определения двойных связей).

Способы получения: взаимод. бензоилхлорида с Na₂O₂; ацилирование H₂O₂ бензойной кислотой (кат. — минер. кислота); автоокисление бензальдегида. Применяют Н.к. для синтеза несимметричных диацилпероксидов, окисления альдегидов, кетонов, аминов, как бактерицидный агент.

Н.к. не чувствительна к удару, взрывается при быстром нагревании в стальном сосуде. Раздражает слизистые оболочки.

^{Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с, 341–61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.-[a.o.], 1970, p. 313–474.}

_{В. Л. Антоновский}