нафталевый ангидрид

НАФТАЛЕВЫЙ АНГИДРИД (ангидрид нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты)

мол. м. 198,2, бесцв. или светло-желтые кристаллы; т. пл. 275–276 °C; плохо раств. в воде, диэтиловом эфире, бензоле, раств. в горячем этаноле, CH3COOH.

нафталевый ангидрид

При растворении в кипящем водном растворе NaOH или Na2CO3 и послед. подкислении Н.а. превращ. в нафталин- 1,8-дикарбоновую кислоту. Сульфируется 25%-ным олеумом при 90–95 °C в положение 3, при 200–230 °C — в положения 3 и 6; нитруется HNO3 в конц. H2SO4 при 30 °C в положение 3, при 55 °C — в положения 3 и 6; хлорируется в олеуме при 180–200 °C до тетрахлорпроизводного. При кипячении с конц. раствором NH3 превращ. в нафталимид (т. пл. 307–308 °C). В щелочной среде окисляется KMnO4 до гемимеллитовой кислоты.

В промышленности Н. а. получают окислением аценафгена в паровой фазе воздухом при 450–550 °C в присутствии V2O5 (выход 85%) или в жидкой фазе кислородом при 70–250 °C в присутствии 1–2% резината, стеарата или бората Mg, Co или Pb. Препаративный лаб. способ: окисление аценафтена дихроматом Na в разб. H2SO4 при 200–210 °C и давлении 1,15–1,45 МПа в течение 15 ч (выход 67%). Иногда Н. а. получают нагреванием нафталин-1,8-дикарбоновой кислоты при 160 °C.

Обнаруживают Н.а. по флуоресценции щелочного раствора продукта его взаимод. с резорцином в конц. H2SO4 при 130 °C

Н. а. — сырье в производстве дисперсных красителей, синтетич. волокон, нафталин- и перилентетракарбоновых кислот.

Н.а. раздражает слизистые рболочки глаз и дыхат. путей, кожу.

Лит.: Донлдсон Н.. Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 486; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 9, Weinheim, 1975, S. 153.

Н. Н. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Нафталевый ангидрид — С10Н6(СО)2О, с темп. плав. 266°, получается из нафталевой кислоты (см.) нагреванием, также действием соляной кислоты на нафталевую кислоту в спиртовом растворе. С фенолом Н. ангидрид конденсируется в фенол-нафталеин, (Жобер 1895). П. Гр. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона