нафталинкарбоновые кислоты

НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

соед. общей формулы C10H8-n (COOH)n; бесцветные кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) кислоты раств. в этаноле, диэтиловом эфире, горячей воде, не раств. в холодной воде; ди-, три- и тетракарбоновые кислоты раств. в горячей воде, ацетоне, CH3COOH, плохо раств. в др. органических растворителях" Н.к. обладают свойствами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, напр. сложные эфиры, хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро Н. к. Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной кислоты в среде CH3COOH идет в положение 5; бромирование b-нафтойной кислоты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих кислот в среде CH3COOH вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной кислоты конц. H2SO4 при 60–70 °C образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 — карбоновых кислот. Суль-фирование р-нафтойной кислоты олеумом при 10–20 °C приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H2SO4 при 160 °C — к 7-сульфонафталин-2-карбоновой кислоте.

нафталинкарбоновые кислоты

a-Нафтойная кислота устойчива к действию щелочного раствора KMnO4; под действием раствора хромовой кислоты в CH3COOH окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую кислоту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO3, 1-(хлорметил)нафталина действием MnO2 в 10%-ной H2SO4 или 1-ацетилнафталина действием KClO4 в растворе KOH. Нафталин-2-карбоновую кислоту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO3. Нафталиндикарбоновые кислоты м. б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом растворе КОН, нафталинтрикарбоновые кислоты — окислением триметилнафталинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.

СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

нафталинкарбоновые кислоты. Рис. 2

* К = 2,025∙10−4 (вода, 25 °C). ** К = 6,78∙10−5 (вода, 25 °C).

Н. к. промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.

Г. И. Пуца

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Нафталинкарбоновые кислоты — Органические кислоты (см.) различной основности, происходящие через замещение атомов водорода в нафталине одним, двумя и т. д. карбоксилами. О нафталинмонокарбоновых кислотах см. Нафтойные кислоты. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона